2-[Anilino-(4-methylphenyl)methyl]sulfanylacetic acid | 126079-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[Anilino-(4-methylphenyl)methyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 126079-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: ALZBFBLHTGLTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Anilino-(4-methylphenyl)methyl]sulfanylacetic acid 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)-3-phenylthiazoloidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tierney, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 997 - 1001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[Anilino-(4-methylphenyl)methyl]sulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one formation. Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of imines and mercaptoacetic acid under microwave and conventional heating

  摘要：

  在苯中对苄叉苯胺和巯基乙酸的混合物进行微波辐射，可以高产率（65-90%）合成1,3-噻唑烷-4-酮，而采用传统方法在回流温度下进行相同反应，则需要更长的时间并且产率较低（25-69%）。这种差异似乎是由于传统反应过程中产生了一些中间体和副产物。基于1H NMR研究，假设在苯和DMF中分别存在两种不同的机制，促成噻唑烷-4-酮体系的形成。

  DOI：

  10.1039/b405400h

文献信息

• Tierney, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 997 - 1001
  作者：Tierney, John

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolidin-4-one formation. Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of imines and mercaptoacetic acid under microwave and conventional heating
  作者：Adele Bolognese、Gaetano Correale、Michele Manfra、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Vincenzo Barone

  DOI：10.1039/b405400h

  日期：——

  Microwave irradiation of a mixture of benzylidene-anilines and mercaptoacetic acid in benzene gives 1,3-thiazolidin-4-ones in very high yield (65–90%), whereas the same reaction performed through using the conventional method, at reflux temperature, requires a much longer time and gives a much lower yield (25–69%). This difference seems to be due to some intermediates and by-products formed during the conventional reaction. On the basis of 1H NMR studies, two different mechanisms, acting in benzene and in DMF, respectively, have been hypothesized for the thiazolidin-4-one system formation.

  在苯中对苄叉苯胺和巯基乙酸的混合物进行微波辐射，可以高产率（65-90%）合成1,3-噻唑烷-4-酮，而采用传统方法在回流温度下进行相同反应，则需要更长的时间并且产率较低（25-69%）。这种差异似乎是由于传统反应过程中产生了一些中间体和副产物。基于1H NMR研究，假设在苯和DMF中分别存在两种不同的机制，促成噻唑烷-4-酮体系的形成。