2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol | 30612-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: Phenol, 2-(2-benzothiazolyl)-4-methoxy-；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methoxyphenol
• CAS: 30612-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD16429123
• 分子量: 257.313
• InChiKey: AWIQPVLXRJFXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new series of D1‐A‐D2 type ESIPT‐TICT‐AIE active orange‐to‐red emissive unsymmetrical azines: Their all‐throughout mechanochemical synthesis and photophysical properties

  摘要：

  AbstractAzines are interesting compounds exhibiting aggregation‐induced‐emission (AIE) and twisted‐intramolecular‐charge‐transfer (TICT) properties that have exciting prospects in chemosensing and bioimaging applications. They commonly have symmetrical structures and there is no report on red‐emissive unsymmetrical azines. Herein, we report a novel class of orange‐to‐red emissive hydroxybenzothiazole(HBT)‐based unsymmetrical azines (BTDPA) with triple photophysical characteristics of ESIPT‐TICT‐AIE. The dyes were synthesized by an all‐throughout mechanochemical route in a sustainable way. They displayed D1‐A‐D2 character and fluoresce strongly both in organic solvents due to ESIPT and in the solid state by AIE via TICT. The incorporation of different electron‐withdrawing groups (EWGs) and electron‐donating groups (EDGs) at either HBT or diphenyl‐methylene moiety resulted in tunable fluorescence properties. The red‐emissive character was achieved by keeping EDG both at HBT (−OMe) and the diphenyl‐methylene moiety (−NMe2) (λem 680 nm). The dyes exhibited good quantum yields, large Stoke shifts (upto 293 nm) and were utilized in nitroaromatics and Cu2+ sensing.

  DOI：

  10.1002/asia.202300048
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline 以 水 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  用于细胞器特异性成像的光活化聚集诱导发射探针的原位生成†

  摘要：

  光激活荧光探针是细胞器研究的理想工具，具有高时空分辨率的显着优势。然而，用于细胞器特异性成像的传统光笼荧光团存在几个缺点，例如聚集引起的猝灭 (ACQ)、环境光下的不稳定性、低光活化效率和有毒的光裂解副产物。在此，我们提出了一种通过串联 S-S 键还原和分子内环化反应从容易获得的二硫化物和硫醇底物原位生成 2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑啉的光活化聚集诱导发射 (AIE) 探针的策略。因为可光活化的 AIE 探针可以原位它们以定量产率产生，无需复杂的分离步骤即可直接用于生物成像。在单光子和近红外双光子照射下，脂滴和溶酶体的特异性成像分别实现了出色的时空分辨率和高光活化效率。基于其原位生成和可调节的细胞器靶向能力，可光活化AIE探针可以成为研究细胞器生物学功能的一种易于使用的成像工具。

  DOI：

  10.1039/c8sc01887a

文献信息

• 具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探 针及其制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108409685B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明属于生物成像的技术领域，公开了具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探针及其制备与应用。制备方法为：将二(2‑(2‑羟基苄叉)氨基)芳基二硫类化合物与硫醇反应，获得光激活聚集诱导发光探针，其结构式III。本发明将光激活聚集诱导发光探针聚集到特定细胞器中，通过光氧化反应，生成具有聚集诱导发光性质的2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑类化合物。本发明的原位生成的光激活聚集诱导发光探针，能有效克服传统荧光染料的聚集诱导猝灭的缺陷，实现活细胞内细胞器靶向的特异性光激活荧光成像，具有易于制备、可长期储存、光激活效率高、斯托克位移大、进入细胞能力强等优点。
• Synthesis of bioactive 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazole derivatives via base-promoted one-pot process
  作者：Huiping Zeng、Puying Luo、Manling Luo、Hao Ding、Qiuping Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130472

  日期：2019.8

  A convenient synthesis of 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazoles from 2- (o-hydroxyaryl)benzothiazoles and commercially available ethyl difluoroiodoacetate (ICF2CO2Et) is described. The transformation was amenable to a one-pot, sequential three-component protocol from o-hydroxybenzaldehyde, o-aminothiophenol, and ICF2CO2Et promoted by KOH. Additionally, some of the prepared compounds exhibited

  描述了由2-（邻-羟基芳基）苯并噻唑和可商购的二氟碘乙酸乙酯（ICF 2 CO 2 Et）方便地合成2-（2-（二氟甲氧基）芳基）苯并[d]噻唑的方法。变换为适合于从一釜，顺序三组分协议ö羟基苯甲醛，ø -aminothiophenol，和ICF 2 CO 2的Et促进由KOH。另外，一些制备的化合物对人卵巢癌细胞显示出有希望的活性。
• New Boron(III) Blue Emitters for All‐Solution Processed OLEDs: Molecular Design Assisted by Theoretical Modeling
  作者：Cristian A. M. Salla、Jéssica Teixeira dos Santos、Giliandro Farias、Adailton J. Bortoluzi、Sergio F. Curcio、Thiago Cazati、Róbert Izsák、Frank Neese、Bernardo de Souza、Ivan H. Bechtold

  DOI：10.1002/ejic.201900265

  日期：2019.5.8

  this cover design? The idea behind the cover picture was the connection of theoretical modeling with molecular design to support synthesis, following specific criteria to achieve the desired molecular properties for application in OLEDs. The experimental electroluminescence spectrum agrees quite well with that predicted theoretically. The model demonstrates the capability of theoretical methods to

  这个封面设计的灵感是什么？封面图片背后的想法是将理论建模与分子设计联系起来以支持合成，遵循特定标准以实现在 OLED 中应用所需的分子特性。实验电致发光光谱与理论预测非常吻合。该模型展示了理论方法预测这些分子材料的荧光率和发射颜色的能力，为实现新想法开辟了新的可能性。
• 基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH 荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN106810511B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种基于2‑(2’‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针及其制备方法和应用，所述的基于2‑(2’‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针是将R基团直接或通过苯环与2‑(2’‑羟基苯基)苯并噻唑母体相连，其中，R基团为吡啶基、噻吩基、喹啉基、呋喃基、嘧啶杂环芳香基团基、羟基、甲基、甲氧基、羧基或磺酸基。本发明的探针具有以下优点：比率型荧光响应，两个荧光通道的波长相差较远，检测时互不干扰，容易通过肉眼观察到荧光信号化；斯托克斯位移大，可以有效避免激发光源对检测的影响；对pH的响应灵敏度高，其滴定终点可控制在弱酸到弱碱性范围之内，非常适于对生命样品和食品样品中微小pH变化的检测；抗干扰能力强。
• Oxo-bridged complexes of iron(III) derived from 2-(2′-hydroxyphenyl)-benzothiazole and 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole ligands
  作者：Curtis G. Wahlgren、Anthony W. Addison、Sudhir Burman、Laurence K. Thompson、Ekkehard Sinn、Theresa M. Rowe

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80787-2

  日期：1989.12

  Abstract Iron(III) complexes containing substituted 2-(2′- oxyphenyl)benzothiazole (PBT) and 2-(2′-oxyphenyl)benzimidazole (PBI) ligands were prepared. These have mostly been characterized as oxo-bridged compounds by their magnetic susceptibility and EPR behavior with a general formula [Fe(L)2]2O. Most of the compounds have limited solubility, with the methoxy- and dimethylamino-substituted analogues

  摘要制备了含有取代的2-（2'-氧苯基）苯并噻唑（PBT）和2-（2'-氧苯基）苯并咪唑（PBI）配体的铁（III）配合物。这些化合物的磁化率和EPR行为以通式[Fe（L）2] 2O最为特征。大多数化合物的溶解度有限，甲氧基和二甲基氨基取代的类似物的溶解性更高。漫反射光谱和溶液光谱表明，配体碱性对酚盐到铁（III）电荷转移带的位置有一定影响，配体上的释放电子的取代基使该带移至较低的能量。在苯并咪唑配合物中，相对于苯并噻唑对应物，该能带转移到更高的能量上。电化学研究表明不可逆的电子转移，并表明通过配体上释放电子的取代基相对于铁（II）稳定了铁（III）氧化态。温度相关的磁化率表明，大多数化合物都是强反铁磁耦合的。