5-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminophenyl)dipyrromethane | 1372788-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminophenyl)dipyrromethane
• CAS: 1372788-08-3
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 449.552
• InChiKey: JUIBISCAGXGJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 、 5-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminophenyl)dipyrromethane 在 4-二苯胺基苯甲醛 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以6%的产率得到5,10,15-tris(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Modulation of energy levels by donor groups: an effective approach for optimizing the efficiency of zinc-porphyrin based solar cells

  摘要：

  在设计用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的高效敏化剂时，通过引入合适的供体和受体基团来调节 HOMO 和 LUMO 轨道至关重要。在这方面，三苯胺已被广泛用作供体基团。卟啉在紫外可见光范围内有很强的吸收能力，因此是一种很有前途的候选染料。此外，卟啉分子包含 8 个 β 位和 4 个中间位，可方便地用于引入多个供体和受体分子。在这项研究中，卟啉中位引入了不同数量的三苯胺基团和三甲氧基苯基基团作为电子供体，目的是系统地调节能级并研究其对 DSSC 效率的影响。无论供体基团如何，HOMO-LUMO 能隙几乎保持不变，因此，供体的变化会对电子注入和染料再生过程产生相互矛盾的影响。而以两个三苯胺单元和一个三甲氧基苯基为电子供体的卟啉锌（M3T2P），其 HOMO 和 LUMO 能级适中且匹配良好，因此电子注入和染料再生过程的效率都很高。基于这些染料的 DSSC 的总体转换效率（η）介于 2.70% 至 5.45% 之间，其中 M3T2P 实现了最佳性能，这可以通过高效的电子注入和染料再生过程以及较长的电子寿命得到合理解释，电化学阻抗谱测量结果也证明了这一点。这些结果使人们进一步了解了通过调节电子供体基团来提高 DSSC（尤其是基于卟啉的 DSSC）效率的策略。

  DOI：

  10.1039/c2jm16804a