(4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-5-Hydroxy-3-methyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one | 623939-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-5-Hydroxy-3-methyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-1-[(2S,3R,5R,6S)-5-hydroxy-3-methyl-6-naphthalen-1-yloxan-2-yl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 623939-33-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: STUVNJBUWSDDIW-GQSJESRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-5-Hydroxy-3-methyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one 在 咪唑 、 R₃SiCl 、 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-6-Allyl-5-methyl-2-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的异头脲取代基立体选择性去除

  摘要：

  此处描述了第一个路易斯酸介导的异头手性脲基团或缺电子氮取代基的立体选择性去除。去除作为手性助剂的尿素基团的能力，以及内环烯烃的立体选择性硼氢化-氧化，使得来自手性烯丙酰胺杂[4+2]环加成的吡喃环加成物成为有用的手性模板。这代表了一种合成复杂吡喃杂环或 C-糖苷衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38747
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-Dimethyl-3-((2S,3R)-3-methyl-6-naphthalen-1-yl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-phenyl-imidazolidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以70%的产率得到(4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-5-Hydroxy-3-methyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的异头脲取代基立体选择性去除

  摘要：

  此处描述了第一个路易斯酸介导的异头手性脲基团或缺电子氮取代基的立体选择性去除。去除作为手性助剂的尿素基团的能力，以及内环烯烃的立体选择性硼氢化-氧化，使得来自手性烯丙酰胺杂[4+2]环加成的吡喃环加成物成为有用的手性模板。这代表了一种合成复杂吡喃杂环或 C-糖苷衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38747