2-bromo-5-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde | 1400743-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-5-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-naphthalen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1400743-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO
• 分子量: 311.178
• InChiKey: PHOCRLRMXQYNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-卤素迁移铜催化回收卤素活化基团

  摘要：

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja306446m
• 作为产物：
  描述：

  在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-5-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-卤素迁移铜催化回收卤素活化基团

  摘要：

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja306446m