2-cyclooctylbenzo[d]thiazole | 40115-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-cyclooctylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-cyclooctylbenzothiazole；2-Cyclooctyl-1,3-benzothiazole；2-cyclooctyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 40115-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NS
• 分子量: 245.389
• InChiKey: BDBCPKZYEZHWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 oxone 、 TBADT 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-cyclooctylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与醛在水相中的光催化羟烷基化

  摘要：

  羟烷基化N -杂芳烃是广泛的生物活性天然分子中有趣的支架。在此，建立了一种光氧化还原催化的唑衍生物在空气气氛下在水相中与醛的羟烷基化方法。此外，我们的催化体系也适用于唑类衍生物与烷烃的烷基化反应。该方法具有生态友好、无需外加、官能团相容性好等特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00162h

文献信息

• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• Direct construction of 2-alkylbenzo-1,3-azoles via C–H activation of alkanes for C–C and C–X (X = O, S) bond formation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob02488e

  日期：——

  2-Alkylated benzo(oxa)thiazoles were prepared directly from simple alkanes and aryl isocyanates/isothiocyanates in a one-pot procedure.

  2-烷基化苯并(氧)噻唑类化合物可以通过一锅法直接从简单的烷烃和芳香基异氰酸酯/异硫氰酸酯制备。
• Heteroarylation of unactivated C–H bonds suitable for late-stage functionalization
  作者：Austin S. Miller、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/d2sc04605a

  日期：——

  The late-stage introduction of diverse heterocycles onto complex small molecules enables efficient access to new medicinally relevant compounds. An attractive approach to such a transformation would utilize the ubiquitous aliphatic C–H bonds of a complex substrate. Herein, we report a system that enables direct C–H heteroarylation using a stable, commercially available O-alkenylhydroxamate with heterocyclic

  在后期将各种杂环化合物引入复杂的小分子，可以有效地获得新的医学相关化合物。这种转化的一种有吸引力的方法是利用复杂底物中普遍存在的脂肪族 C-H 键。在此，我们报告了一个系统，该系统使用稳定的、市售的O-烯基异羟肟酸酯与杂环砜伙伴实现直接 C-H 杂芳基化。C-H 杂芳基化在一系列脂肪族底物和常见杂环上有效进行，是强 C-H 键杂芳基化的罕见例子。重要的是，本方法适用于后期功能化，因为底物在所有情况下都是限制性试剂。
• Radical Substitution of Polyfluoroarenes and Heteroarenes Promoted by Photoredox Activation of Organozinc Iodides
  作者：Anton A. Gladkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202300757

  日期：2023.10.13

  Aromatic compounds interact with organozinc reagents under photoredox conditions, leading to the substitution products. The reaction is performed under blue light irradiation via in situ generated organozinc reagents (Barbier conditions), which are oxidized by the photocatalyst, followed by radical attack at the aromatic substrate. The method works with polyfluorinated arenes, 2-chlorobenzoxazoles

  芳香族化合物在光氧化还原条件下与有机锌试剂相互作用，产生取代产物。该反应在蓝光照射下通过原位生成的有机锌试剂（巴比尔条件）进行，该试剂被光催化剂氧化，然后对芳香族底物进行自由基攻击。该方法适用于多氟化芳烃、2-氯苯并恶唑和2-磺酰基取代的苯并噻唑。