(23E)-(1S,3R,20S,22S)-22-[2-(4-methylbenzene)sulfonyloxy]ethyl-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether | 241820-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23E)-(1S,3R,20S,22S)-22-[2-(4-methylbenzene)sulfonyloxy]ethyl-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether
• CAS: 241820-79-1
• 化学式: C₄₀H₆₀O₇S
• 分子量: 684.978
• InChiKey: PHVRGNDHFDMBRQ-SNXHKOFPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23E)-(1S,3R,20S,22S)-22-[2-(4-methylbenzene)sulfonyloxy]ethyl-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以44%的产率得到(23E)-(1S,3R,20S,22S)-22-ethyl-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的维生素D类似物（（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化24a，24b-二homo-20-表维生素）的合理设计，合成和生物活性D（3）。

  摘要：

  两种新的维生素D类似物（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化物24a，24b-二homo-20-表维生素D（3）（3和4），是根据我们先前提出的主动空间群概念进行合理设计的。3的22R乙基将侧链限制在活性空间区域，而4的22S乙基将侧链限制在惰性区域。C（23）处的双键进一步限制了侧链的柔性。这些化合物（3和4）是使用原酸酯克莱森重排作为关键步骤合成的。正如预期的那样，尽管22R异构体3对维生素D受体（VDR）的亲和力是1,25-二羟基维生素D（3）（1）的近100倍，但在细胞分化方面却比1,25-二羟基维生素D（3）（1）高出近100倍。 22S异构体4的功效明显低于3。

  DOI：

  10.1021/jm0105631
• 作为产物：
  描述：

  (23E)-(1S,3R,20S)-22-(ethoxycarbonyl)methyl-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 1,3-bis(methyl carbonate) 25-methoxymethyl ether 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (23E)-(1S,3R,20S,22S)-22-[2-(4-methylbenzene)sulfonyloxy]ethyl-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的维生素D类似物（（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化24a，24b-二homo-20-表维生素）的合理设计，合成和生物活性D（3）。

  摘要：

  两种新的维生素D类似物（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化物24a，24b-二homo-20-表维生素D（3）（3和4），是根据我们先前提出的主动空间群概念进行合理设计的。3的22R乙基将侧链限制在活性空间区域，而4的22S乙基将侧链限制在惰性区域。C（23）处的双键进一步限制了侧链的柔性。这些化合物（3和4）是使用原酸酯克莱森重排作为关键步骤合成的。正如预期的那样，尽管22R异构体3对维生素D受体（VDR）的亲和力是1,25-二羟基维生素D（3）（1）的近100倍，但在细胞分化方面却比1,25-二羟基维生素D（3）（1）高出近100倍。 22S异构体4的功效明显低于3。

  DOI：

  10.1021/jm0105631