((S)-1-(naphthalen-3-yl)ethoxy)diethylsilane | 1349900-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((S)-1-(naphthalen-3-yl)ethoxy)diethylsilane
• 英文别名: diethyl-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethoxy]silane
• CAS: 1349900-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: UBJQOCUWLGBFNJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基硅烷 、 2-萘乙酮 在 C₄₉H₄₈ClCuN₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以92%的产率得到((S)-1-(naphthalen-3-yl)ethoxy)diethylsilane
  参考文献：
  名称：

  C2-对称铜卡宾在二烷基和芳烷基酮的对映选择性氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  我们报告了 C(2)-对称铜结合 N-杂环卡宾 (NHC) 在各种结构不同的酮的氢化硅烷化中的出色反应性和对映选择性。该催化剂在还原诸如 2-丁酮和 3-己酮等具有挑战性的底物时表现出非凡的对映选择性。即使在低催化剂负载量 (2.0 mol%) 下，反应在室温下不到 1 小时即可发生，并且通常不需要除催化剂和溶剂之外的纯化。在 10 芳基-烷基和烷基-烷基酮的还原中研究了这种转化的范围。

  DOI：

  10.1021/ja209187a