3-(2,3,4,5,6-Pentatritiopiperidin-4-yl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one | 929545-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,3,4,5,6-Pentatritiopiperidin-4-yl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 929545-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 241.258
• InChiKey: KSTFHYBYFDYWSD-ORSQLZORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,5,6-Pentatritiopiperidin-4-yl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one 在 N-乙基丙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-[(R)-2-[[(S)-5-amino-1-[[4-(4-pyridinyl)-1-piperazinyl]carbonyl]pentyl]amino]-1-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-4-(1,4-dihydro-2-oxo-3(2H)-quinazolinyl)-[2,3,4,5,6-3H5]piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氚标记的 BIBN4096 的合成，一种实验性 h-CGRP 拮抗剂

  摘要：

  氚标记的 BIBN 4096 的合成 – 1-哌啶-3H-甲酰胺，N-[2-[[5-氨基-1-[[4-(4-吡啶基)-1-哌嗪基]羰基]戊基]氨基]-1 -[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-4-(1,4-dihydro-2-oxo-3(2H)-quinazolinyl)-, [R-(R* ,S*)]-, – 描述了一种用于治疗偏头痛的 h-CGRP 拮抗剂。使用固态催化交换方法成功地在 BIBN4096 前体中存在芳环的情况下对杂环芳族片段进行了选择性氚化。随后完成合成序列得到最终的[3H]BIBN4096，其比活性>170 Ci/mmol。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1061
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-4-yl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、33.3 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 3-(2,3,4,5,6-Pentatritiopiperidin-4-yl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氚标记的 BIBN4096 的合成，一种实验性 h-CGRP 拮抗剂

  摘要：

  氚标记的 BIBN 4096 的合成 – 1-哌啶-3H-甲酰胺，N-[2-[[5-氨基-1-[[4-(4-吡啶基)-1-哌嗪基]羰基]戊基]氨基]-1 -[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-4-(1,4-dihydro-2-oxo-3(2H)-quinazolinyl)-, [R-(R* ,S*)]-, – 描述了一种用于治疗偏头痛的 h-CGRP 拮抗剂。使用固态催化交换方法成功地在 BIBN4096 前体中存在芳环的情况下对杂环芳族片段进行了选择性氚化。随后完成合成序列得到最终的[3H]BIBN4096，其比活性>170 Ci/mmol。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1061

文献信息

• Synthesis of tritium-labelled BIBN4096, an experimental h-CGRP-antagonist
  作者：V. P. Shevchenko、I. Yu. Nagaev、N. F. Myasoedov、A. B. Susan、K.-H. Switek、H. Braunger

  DOI：10.1002/jlcr.1061

  日期：2006.4

  Synthesis of tritium labelled BIBN 4096 – 1-piperidine-3H-carboxamide, N-[2-[[5-amino-1-[[4-(4-pyridinyl)-1-piperazinyl]carbonyl]pentyl]amino]-1-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-4-(1,4-dihydro-2-oxo-3(2 H)-quinazolinyl)-, [R-(R*,S*)]-, – a h-CGRP-antagonist for the treatment of migraine is described. Selective tritiation of a heterocyclic aromatic fragment in the presence of aromatic

  氚标记的 BIBN 4096 的合成 – 1-哌啶-3H-甲酰胺，N-[2-[[5-氨基-1-[[4-(4-吡啶基)-1-哌嗪基]羰基]戊基]氨基]-1 -[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-4-(1,4-dihydro-2-oxo-3(2H)-quinazolinyl)-, [R-(R* ,S*)]-, – 描述了一种用于治疗偏头痛的 h-CGRP 拮抗剂。使用固态催化交换方法成功地在 BIBN4096 前体中存在芳环的情况下对杂环芳族片段进行了选择性氚化。随后完成合成序列得到最终的[3H]BIBN4096，其比活性>170 Ci/mmol。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.