3-Bromo-2-naphthalen-2-ylthiophene | 1421914-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Bromo-2-naphthalen-2-ylthiophene
• CAS: 1421914-70-6
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: JNWGFKHCLALVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 2-naphthylzinc bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到3-Bromo-2-naphthalen-2-ylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations on the Site-selective Cross-couplings of Arylzincs with 2,3- and 2,5-Dibromothiophene

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3081

文献信息

• Site-selective mono-oxidative addition of active zinc into carbon–bromine bond of dibrominated-thiophenes: preparation of thienylzinc reagents and their applications
  作者：Hye-Soo Jung、Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.024

  日期：2013.2

  A facile protocol for the preparation of 3-bromo-2-thienylzinc bromide A and 5-bromo-2-thienylzinc bromide B has been developed. It has been successfully accomplished by a site-selective oxidative addition of active zinc into a chemically pseudo-equivalent or equivalent carbon-bromine bond, respectively. The subsequent cross-coupling reactions of the organozincs were also successfully carried out under mild conditions providing the corresponding products in moderate to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.