(3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 154229-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 154229-45-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.5
• InChiKey: PRLZUXJNNKNXSR-IZVJSRMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3
• 作为产物：
  描述：

  17-(3'-pyridyl)-5,14,16-androstatrien-3β-ol acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3

文献信息

• [EN] 17-SUBSTITUTED STEROIDS USEFUL IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] STEROÏDES SUBSTITUES-17 UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD.

  公开号：WO1993020097A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) Compounds of general formula (1) wherein X represents the residue of the A, B and C rings of a steroid, R represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, R14 represents a hydrogen atom and R15 represents a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group of 1-4 carbon atoms, or a hydroxy or alkylcarbonyloxy group of 2 to 5 carbon atoms or R14 and R15 together represent a double bond, and R16 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, in the form of the free bases or pharmaceutically acceptable acid addition salts, with the proviso that 17-(3-pyridyl)androsta-5,14,16-trien-3$g(b)-ol and 15$g(b)-acetoxy-17-(3-pyridyl)androsta-5,16-dien-3$g(b)-ol and their 3-acetates and 3$g(b)-methoxy-17-(3-pyridyl)androst-16-ene are claimed only for use in therapy are useful for treatment of androgen-dependent disorders, especially prostatic cancer, and also oestrogen-dependent disorders such as breast cancer.(FR) Composés de formule générale (1) dans laquelle X représente le reste des cycles A, B et C d'un stéroïde, R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, R14 représente un atome d'hydrogène et R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe hydroxy ou alkylcarbonyloxy comprenant de 2 à 5 atomes de carbone ou R14 et R15 représentent conjointement une liaison double, et R16 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, sous la forme de bases libres ou de sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables, à condition que 17-(3-pyridyle)androsta-5,14,16-triène-3$g(b)-ol et 15$g(b)-acétoxy-17-(3-pyridyle)androsta-5,16-diène-3$g(b)-ol et leurs 3-acétates et 3$g(b)-méthoxy-17-(3-pyridyle)androst-16-ène sont revendiqués seulement pour usage thérapeutique. Les composés de l'invention sont utiles pour le traitement des affections dépendant de l'androgène, notamment le cancer prostatique, et également des affections dépendant de l'oestrogène telles que le cancer du sein.

  (中文) 通式（1）中X代表类固醇的A，B和C环的残基，R代表氢原子或1至4个碳原子的烷基，R14代表氢原子，R15代表氢原子或1-4个碳原子的烷基或烷氧基，或2至5个碳原子的羟基或烷基羰氧基，或R14和R15共同表示双键，R16代表氢原子或1至4个碳原子的烷基，以自由碱或药学上可接受的酸加成盐的形式存在，但17-(3-吡啶基)雄烯-5,14,16-三烯-3$g(b)-醇和15$g(b)-乙酰氧基-17-(3-吡啶基)雄烯-5,16-二烯-3$g(b)-醇及其3-乙酸酯和3$g(b)-甲氧基-17-(3-吡啶基)雄烯-16-烯仅声称用于治疗，用于治疗雄激素依赖性疾病，特别是前列腺癌，以及雌激素依赖性疾病，如乳腺癌。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。
• 17-SUBSTITUTED STEROIDS USEFUL IN CANCER TREATMENT
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0633893B1

  公开（公告）日：1999-11-24
• 癌治療に有用な１７位置換ステロイド
  申请人：——

  公开号：JP2742331B2

  公开（公告）日：1998-04-22