4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one | 331623-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 5-(quinoxalin-2-yl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dithiol-2-one；4-(1,2-Dihydroxyethyl)-5-quinoxalin-2-yl-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 331623-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 306.366
• InChiKey: NZTZOMXGPGIHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R,5aS)-trans-6-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-2-oxo-5a,6-dihydro-4H-[1,3]dithiolo[4',5':4,5]pyrano[2,3-b]quinoxaline 、 (4R,5aR)-cis-6-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-2-oxo-5a,6-dihydro-4H-[1,3]dithiolo[4',5':4,5]pyrano[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, Ben; Dinsmore, Andrew; Collison, David, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3231 - 3238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, Ben; Dinsmore, Andrew; Collison, David, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3231 - 3238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-dithiol-2-ones as proligands related to molybdopterin
  作者：Ben Bradshaw、David Collison、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1039/b209217d

  日期：2003.12.19

  The reaction of suitably disubstituted alkynes with diisopropyl xanthogen disulfide gives differentially substituted 4,5-disubstituted-1,3-dithiol-2-ones as proligands for metal complexes related to the molybdenum cofactor.

  适当地二取代的炔烃与二异丙基黄原酸二硫化物的反应产生差异取代的4，5-二取代的1，3-二硫醇-2-酮作为与钼辅因子有关的金属配合物的配体。