2-(2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde | 1186603-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1186603-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HTMMELFFDPATDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde 、 benzenesulfinamide 在 titanium (IV) ethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridine-Mediated Intramolecular Amination of sp³-Hybridized C−H Bonds

  摘要：

  We describe a new oxaziridine-mediated approach to the amination of sp(3)-hybridized C-H bonds. In the presence of a copper(II) catalyst, N-sulfonyl oxaziridines participate in efficient intramolecular cyclization reactions to afford a variety of piperidine and tetrahydroisoquinoline structures. The aminal intermediates provide a convenient functional handle for further elaboration of these structures, demonstrating the utility of this new methodology for the rapid construction of structurally complex nitrogen-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja906183g
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以85%的产率得到2-(2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridine-Mediated Intramolecular Amination of sp³-Hybridized C−H Bonds

  摘要：

  We describe a new oxaziridine-mediated approach to the amination of sp(3)-hybridized C-H bonds. In the presence of a copper(II) catalyst, N-sulfonyl oxaziridines participate in efficient intramolecular cyclization reactions to afford a variety of piperidine and tetrahydroisoquinoline structures. The aminal intermediates provide a convenient functional handle for further elaboration of these structures, demonstrating the utility of this new methodology for the rapid construction of structurally complex nitrogen-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja906183g