(Z)-(1-(2-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene | 1448251-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-(2-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
• CAS: 1448251-66-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: MVNNPKPCPGPSCO-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-diphenylvinyl dimethylcarbamate 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(Z)-(1-(2-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的高度立体拥挤的烯醇氨基甲酸酯与格氏试剂通过CO键活化的交叉偶联。

  摘要：

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01127

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Direct Oxidative Arene–Alkene Coupling
  作者：Roderick C. Jones、Michał Gałęzowski、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo401326f

  日期：2013.8.16

  2-disubstituted alkene oxidative couplings, providing an efficient route to trisubstituted alkenes. The acetonitrile cosolvent dramatically accelerates the rate of reaction, and an insoluble inorganic oxidant limits unwanted oxidation of substrates. The scope of this procedure is illustrated with arenes and alkenes containing electron-donating and -withdrawing substituents resulting in a general synthetic

  已确定将无机氧化剂与乙酸/乙腈溶剂组合使用是直接芳烃/ 1,2-二取代烯烃氧化偶联的最佳方法，从而提供了通往三取代烯烃的有效途径。乙腈助溶剂极大地加快了反应速度，并且不溶的无机氧化剂限制了底物的有害氧化。用含有给电子和吸电子取代基的芳烃和烯烃说明了该方法的范围，这导致了对三取代烯烃的一般合成策略。对反应成分的原位ESI-MS分析已确定了藤原-森谷催化循环中的关键Pd中间体。