(S)-3-((R)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pentanal | 1349032-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-((R)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pentanal
• CAS: 1349032-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SNVZVYXNBUVBJK-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 2-戊醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以40%的产率得到(S)-3-((R)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective organocascade intermolecular iminium/enamine Michael addition on enals

  摘要：

  一种前所未有的分子间亚胺/亚胺迈克尔加成反应已经被开发，利用了烯基磺酰的高反应性。这种强大的有机级联反应可以快速构建具有吸引力的合成单元，并且具有很高的选择性（通常为99%的对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c1cc11967b

文献信息

• Conformationally Stabilized Catalysts by Fluorine Insertion: Tool for Enantioselectivity Improvement
  作者：Adrien Quintard、Jean-Baptiste Langlois、Daniel Emery、Jiri Mareda、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201102757

  日期：2011.11.25

  F rigid cats: The power of conformationally stabilized catalysts is demonstrated. By taking appropriate advantage of fluorine insertion (see scheme), purely conformational catalyst design led to a notable improvement in enantioselectivities from around 70 % to 91–98.5 % ee. The other advantage of this approach is the better understanding of the origin of the stereoselectivity in the given catalytic

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。