2-(p-chlorophenyl)-3-methylbenzothiazoline | 56864-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-3-methylbenzothiazoline
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-methyl-；2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2H-1,3-benzothiazole
• CAS: 56864-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNS
• 分子量: 261.775
• InChiKey: QLTYFGIDYNILOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-3-methylbenzothiazoline 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到3-Methyl-2(4-chlor-phenyl)-benzthiazolium Perchlorat
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-(甲基氨基)苯硫酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(p-chlorophenyl)-3-methylbenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215

文献信息

• Alkylation of Benzothiazolines and the Stevens Rearrangement of the Resulting 2,3,3-Trisubstituted Benzothiazolinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Ohara、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2976

  日期：1982.9

  (3). The configuration of two alkyl groups on the nitrogen was assigned by NMR spectra and NOE measurement. In the Stevens rearrangement of 3 with lithium diisopropylamide ethyl group showed a much larger migratory aptitude (Et:Me≥20 :1) than methyl group irrespective of the configuration of 3, and cyclic ammonium ylide with planar π-type carbanion was proposed as an intermediate. 3 suffered nucleophilic

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，
• CHIKASHITA, HIDENORI;KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO;ISHIMOTO, NISHIKI;INOUE, KOJI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1215-1225
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO、ISHIMOTO, NISHIKI、INOUE, KOJI、+

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;OHARA, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2976-2983
  作者：AKIBA, KIN-YA、OHARA, YOSHIO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• Nonacidic and Highly Chemoselective Protection of the Carbonyl Function. 3-Methylbenzothiazolines as a Base- and Acid-Resistant Protected Form for the Carbonyl Groups
  作者：Hidenori Chikashita、Shun-ichiro Komazawa、Nishiki Ishimoto、Koji Inoue、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.1215

  日期：1989.4.15

  groups by conversion into 3-methylbenzothiazoline derivatives with o-(methylamino)benzenethiol was described. With this method, 3-methylbenzothiazolines were conveniently obtained in excellent yields from various aldehydes and ketones. This method allows efficient protection and deprotection under mild and neutral conditions and affords protection of the carbonyl group against both basic and acidic conditions

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。