3-methyl-2-p-tolylbenzothiazoline | 56864-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-p-tolylbenzothiazoline
• 英文别名: 3-methyl-2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazole；Benzothiazole, 2,3-dihydro-3-methyl-2-(4-methylphenyl)-；3-methyl-2-(4-methylphenyl)-2H-1,3-benzothiazole
• CAS: 56864-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: MGOYHMIBTDERHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-p-tolylbenzothiazoline 、 三乙基氧翁四氟硼酸 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKIBA, KIN-YA;OHARA, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2976-2983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻唑翁碘化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到3-methyl-2-p-tolylbenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的烷基化和所得 2,3,3-三取代苯并噻唑啉盐的 Stevens 重排

  摘要：

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2976

文献信息

• Akiba,K.-Y. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 567 - 570
  作者：Akiba,K.-Y. et al.

  DOI：——

  日期：——