(2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-4-methylpentanamide | 208462-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-4-methylpentanamide
• CAS: 208462-08-2
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: UOSFSISJQWDEPJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-triphenyl-20-p-benzoic acid porphyrin 、 (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-4-methylpentanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(2S)-N-[2-(p-(10',15',20'-triphenyl-5'-porphyrinyl)benzoyloxy)ethyl]-2-[p-(10',15',20'-triphenyl-5'-porphyrinyl)benzoyloxy]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  确定α-羟基酸绝对构型的两步化学/手性方法

  摘要：

  已经开发了一种基于CD激子手性方法的常规化学/手性方法来确定α-羟基酸的绝对构型。该方法包括用乙醇胺酰胺化羧基，然后用疏水的10,15,20-三苯基卟啉基-5-苯甲酰基生色团衍生化，形成π，π-双卟啉衍生物，然后进行分子内堆积。由这种堆叠（在甲基环己烷中）产生的观察到的双键对偶的符号由优选的较低能构象体决定，并反映了立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00221-x
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 、 C.I.酸性橙108 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  确定α-羟基酸绝对构型的两步化学/手性方法

  摘要：

  已经开发了一种基于CD激子手性方法的常规化学/手性方法来确定α-羟基酸的绝对构型。该方法包括用乙醇胺酰胺化羧基，然后用疏水的10,15,20-三苯基卟啉基-5-苯甲酰基生色团衍生化，形成π，π-双卟啉衍生物，然后进行分子内堆积。由这种堆叠（在甲基环己烷中）产生的观察到的双键对偶的符号由优选的较低能构象体决定，并反映了立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00221-x