1-(5,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-ribo-hexafuranosyl)-5-chlorouracil | 133488-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-ribo-hexafuranosyl)-5-chlorouracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-chloro-1-(5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-alpha-D-ribo-hexofuranosyl)-；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,5S)-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 133488-37-6
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O₉
• 分子量: 505.868
• InChiKey: NJUINJHDMPWBBU-MHORFTMASA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-[(2S,3S,5R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-ribo-hexafuranosyl)-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗病毒活性的 3'-Amino-2',3'-dideoxy-hexofuranose 核苷的合成

  摘要：

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240205

文献信息

• LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B.;JENSEN, LARS V.;, NIELSEN CARSTEN M., ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 83-89
  作者：LAU, JESPER、PEDERSEN, ERIK B.、JENSEN, LARS V.、, NIELSEN CARSTEN M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3′-Amino-2′,3′-dideoxy-hexofuranose Nucleosides with Potential Anti-Viral Activity
  作者：Jesper Lau、Erik B. Pedersen、Lars V. Jensen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19913240205

  日期：——

  3‐dideoxy‐3‐phthalimido‐D‐hexofuranose 3 which after acetylation at the anomeric hydroxy group is separated to give 4 and 5. Subsequent reaction with 5′‐substituted silylated uracil in the presence of TMS‐triflate results in three different 5′,6′‐di‐O‐acetyl‐2′,3′‐dideoxy‐3′‐phthalimido‐D‐hexofuranose nucleosides 7, 9, and 10 which were deprotected to give the corresponding 3′‐amino nucleosides 8, 11,

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。