(3-氯-2-羟基苯基)三氟硼酸钾 | 1033783-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (3-氯-2-羟基苯基)三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (3-chloro-2-hydroxyphenyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;(3-chloro-2-hydroxyphenyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1033783-04-8
• 化学式: C₆H₄BClF₃O*K
• 分子量: 234.455
• InChiKey: LNJKULUVZUHGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (3-氯-2-羟基苯基)三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到3-氯[1,1'-联苯]-2-醇
  参考文献：
  名称：

  P-Directed Borylation of Phenols

  摘要：

  Internal borylation occurs upon activation of aryl di-isopropylphosphinite boranes with HNTf2 to give heterocyclic intermediates that can be reductively quenched to afford 6 or treated with KHF2 to give the phenolic potassium aryl trifluoroborate salts 10. The latter salts are useful for Pd-catalyzed coupling with aryl iodides under Molander conditions, provided that precautions are taken to remove the KNTf2 byproduct from the preceding KHF2 step.

  DOI：

  10.1021/ol303203m
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 氟苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-氯-2-羟基苯基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  P-Directed Borylation of Phenols

  摘要：

  Internal borylation occurs upon activation of aryl di-isopropylphosphinite boranes with HNTf2 to give heterocyclic intermediates that can be reductively quenched to afford 6 or treated with KHF2 to give the phenolic potassium aryl trifluoroborate salts 10. The latter salts are useful for Pd-catalyzed coupling with aryl iodides under Molander conditions, provided that precautions are taken to remove the KNTf2 byproduct from the preceding KHF2 step.

  DOI：

  10.1021/ol303203m

文献信息

• Silyl-Directed, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Arenes. A One-Pot <i>ortho</i>-Borylation of Phenols, Arylamines, and Alkylarenes
  作者：Timothy A. Boebel、John. F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja8015878

  日期：2008.6.18

  regioselectivity of the borylation of arenes catalyzed by the combination of 4,4'-di-tert-butylbipyridine (dtbpy) and [Ir(cod)Cl]2 has typically been governed by steric effects. We describe a strategy that makes use of a new substituent for ortho-functionalization to overcome this bias. We show that arenes containing hydrosilyl substituents on an atom attached to the arene ring undergo borylation at the position

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。