(5S,1'S)-N-Boc-1-hydroxytridecylpyrrolidin-2-one | 204767-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,1'S)-N-Boc-1-hydroxytridecylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+)-N-Boc-aza-muricatacin；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxytridecyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 204767-00-0
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄
• 分子量: 383.572
• InChiKey: CLALNCOVIAPNGU-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-N-Boc-1-hydroxytridecylpyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1–C32 fragment of aza-solamin, an unnatural analogue of the annonaceous acetogenin solamin

  摘要：

  A synthesis of the skeleton of the pyrrolidino analogue of solamin, an annonaceous acetogenin, is presented. The configurations of four out of five stereocenters are controlled by enantioselective aldolization and C-glycosylation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01828-6
• 作为产物：
  描述：

  十三醛 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S,1'S)-N-Boc-1-hydroxytridecylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of N-Boc-tert-butyldimethylsilyloxypyrrole in highly diastereoselective aldol reaction

  摘要：

  (+)-Amino-muricatacin 是一种非天然的aza类似物，属于 bioactive annonaceous acetogenin muricatacin 的活性成分。该物质通过在无定形的 tridecanal 上添加 N-Boc-tertbutyldimethylsilyloxypyrrole (TBSOP) 制得， 使用了 (R)-1,1'-Bi-2-naphtol (Binol) 作为催化剂，之后经过氢化反应和 N-Boc 保护基团的脱去。该产物的分离率为 >99%，光学纯度为 68%。© 1998 Elsevier Science Ltd., 版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00058-6