Tert-butyl (4-methoxynaphthalen-1-yl) carbonate | 421555-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Tert-butyl (4-methoxynaphthalen-1-yl) carbonate
• CAS: 421555-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: AIWFGHHGWWYJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl (4-methoxynaphthalen-1-yl) carbonate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-甲氧基-4-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Carbamates, Carbonates, and Sulfamates

  摘要：

  The first Suzuki-Miyaura cross-couplings of carbamates, carbonates, and sulfamates is described. The method provides a powerful means of using simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aromatic compounds, as exemplified by a concise synthesis of the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  DOI：

  10.1021/ja906477r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Tert-butyl (4-methoxynaphthalen-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Carbamates, Carbonates, and Sulfamates

  摘要：

  The first Suzuki-Miyaura cross-couplings of carbamates, carbonates, and sulfamates is described. The method provides a powerful means of using simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aromatic compounds, as exemplified by a concise synthesis of the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  DOI：

  10.1021/ja906477r

文献信息

• Bis(dialkylphosphino)ferrocene-Ligated Nickel(II) Precatalysts for Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Carbonates
  作者：Emily L. Barth、Ryan M. Davis、Megan Mohadjer Beromi、Andrew G. Walden、David Balcells、Gary W. Brudvig、Amira H. Dardir、Nilay Hazari、Hannah M. C. Lant、Brandon Q. Mercado、Ian L. Peczak

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00543

  日期：2019.9.9

  (dcypf)Ni(2-ethylphenyl)(Br), which contains a bidentate phosphine that binds in a trans geometry, is an effective precatalyst for these reactions for two reasons: (i) it rapidly forms the Ni(0) active species and (ii) it minimizes comproportionation reactions between the Ni(0) active species and both the unactivated Ni(II) precatalyst and on-cycle Ni(II) complexes to form catalytically inactive Ni(I)

  碳酸芳基酯是合成有机化学中常见的保护基，在交叉偶联反应中是潜在有价值的亲电子试剂。在这里，对不同的预催化剂进行了全面的评估后，我们证明了（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）（dcypf = 1,1-双（二环己基膦基）二茂铁）是一种有效的Suzuki–Miyaura反应的预催化剂，使用各种碳酸芳基酯作为底物。机理研究表明，（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）包含以反式几何构型结合的双齿膦，由于以下两个原因，它们是有效的预催化剂：（i）它迅速形成Ni（0）活性物质，并且（ii）最大限度地减少了Ni（0）活性物质与未活化的Ni（II）预催化剂和循环中Ni（II）络合物之间的配位反应，从而催化形成惰性的Ni（I）物种。相反，现有技术的预催化剂（dppf）Ni（邻甲苯基）（Cl）（dppf = 1,1-双（二苯基膦基）二茂铁），其中含有以顺式几何形状结合的二齿膦，在活化过程中形成Ni（I
• Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Carbamates, Carbonates, and Sulfamates
  作者：Kyle W. Quasdorf、Michelle Riener、Krastina V. Petrova、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja906477r

  日期：2009.12.16

  The first Suzuki-Miyaura cross-couplings of carbamates, carbonates, and sulfamates is described. The method provides a powerful means of using simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aromatic compounds, as exemplified by a concise synthesis of the anti-inflammatory drug flurbiprofen.