2-trifluoroacetyl-5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 497964-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-trifluoroacetyl-5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-benzyl-2-trifluoroacetyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridine；5-benzyl-2-trifluoroacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；5-Benzyl-2-trifluoro-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine；1-(5-benzyl-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 497964-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 308.303
• InChiKey: OIGFGAVSOLYUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 2-trifluoroacetyl-5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到ethyl 7-benzyl-2-trifluoroacetyl-4,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]azocine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环四氢偶氮嗪的酯衍生物：一类新型的选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  环状四氢偶氮cine碱的一系列酯衍生物，即2,3,6,11-四氢-1H-偶氮基[4,5-b]吲哚（5-10），2,3,6,7-四氢-1H-偶氮基[5,4-b]吲哚（11-14）和4,7,8,9-四氢-1H-吡咯并[2,3-d]偶氮星（15-18），是通过有效的6->研究了8元环扩环程序的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。大多数化合物在体外起AChE抑制剂的作用，IC（50）值范围从5到40 microM。最有效的化合物11和15均是外消旋混合物，被证明对AChE具有选择性，相对于约1的丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出选择性。15个和20个以上。结构活性研究强调，除其他因素外，亲脂性是调节AChE抑制能力的一种特性，如pIC（50）和实验性1-辛醇/水分配系数（logP）之间的合理抛物线关系所示，该系数描述了所研究化合物的主要行为（r（2）= 0.665）。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.055
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 5-苄基-4,5,6,7-四氢-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-trifluoroacetyl-5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Acetylation and trifluoroacetylation reactions of tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines

  摘要：

  4-Methyl-substituted tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines reacted with acetic anhydride to produce substituted 3-vinylpyrroles in low to moderate yields.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001597

文献信息

• Tandem transformations of tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines under the action of dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel route to pyrrolo[2,3-d]azocines
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、T. A. Vorob’eva、A. I. Chernyshev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-006-0162-x

  日期：2005.11

  Reactions of substituted tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines with dimethyl acetylenedicarboxylate in protic and aprotic solvents were studied. A novel single-step method for the synthesis of pyrrolo[2,3-d]azocine derivatives was developed.

  研究了取代的四氢吡咯并 [3,2-c] 吡啶与乙炔二羧酸二甲酯在质子和非质子溶剂中的反应。开发了一种新的一步法合成吡咯并 [2,3-d] azocine 衍生物。
• The first synthesis and X-ray crystal structure of tetrahydropyrrolo[2,3-d]azocines
  作者：Alexey V. Varlamov、Tatiana N. Borisova、Leonid G. Voskressensky、Tatiana A. Soklakova、Larisa N. Kulikova、Alexey I. Chernyshev、Grigory G. Alexandrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01520-4

  日期：2002.9

  at rt underwent ring expansion, affording tetrahydropyrrolo[2,3-d]azocines; these latter compounds have not previously been reported in the literature. The crystal structure and conformation of these derivatives was established by X-ray crystallography.

  在室温下，四氢吡咯并[3,2- c ]吡啶（THPP）在乙腈或DMSO中与DMAD反应后进行扩环，得到四氢吡咯并[2,3- d ]偶氮嗪；后面的这些化合物以前没有在文献中报道过。通过X射线晶体学确定这些衍生物的晶体结构和构象。
• Transformations of 2-trifluoroacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines by the action of ethyl propynoate. A novel synthesis of 2-trifluoroacetyl-4,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]azocines
  作者：L. G. Voskresenskii、T. N. Borisova、T. A. Vorob’eva、O. V. Grishachkina、L. N. Kulikova、A. I. Chernyshev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1134/s1070428006120165

  日期：2006.12

  2-Trifluoroacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines reacted with ethyl propynoate in acetonitrile and methanol to give ethyl 2-trifluoroaceyl-4,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]azocine-5-carboxylates. The reactions of 2-trifluoroacetyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines with ethyl propynoate in alcohols were accompanied by cleavage of the tetrahydropyridine fragment with formation of alkyl 3-benzyl [2-(3-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl] amino} acrylates.