N'-(2-chloroacetyl)-N-(2-nitrophenyl)-N'-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-urea | 1237390-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-chloroacetyl)-N-(2-nitrophenyl)-N'-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-urea
• 英文别名: N-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-2-chloro-N-[(2-nitrophenyl)carbamoyl]acetamide
• CAS: 1237390-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrClN₃O₅
• 分子量: 456.68
• InChiKey: ROXVGLFXSHLVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chloroacetyl)-N-(2-nitrophenyl)-N'-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-urea 在 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,8-Dibromo-2-(3-Bromo-4-ethoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Gabaa receptor subtypes and methods for screening drug compounds using

  摘要：

  本发明提供了利用I和II式化合物进行筛选药物化合物的方法，其中I和II式化合物为##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表氢、卤素、烷基或烷氧基取代基；R5代表氢或较低的烷基；X和Y代表氢、卤素、烷基或烷氧基取代基；Z代表氢或氟。本发明还提供了用氚或碘同位素标记的I和II式化合物的同位素标记化合物。本发明还提供了新的GABAa受体亚型，其特异地结合于I或II式化合物。本发明还提供了与I或II式化合物在体内结合的GABAa受体亚型。本文提供的化合物选择性地结合于GABAa结合位点的新亚型。配体在这种独特的受体群体上的选择性相互作用导致了药理学特异性，可能导致更优异的抗焦虑药、认知增强剂、抗癫痫药和镇静催眠剂。

  公开号：

  US05597920A1
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N'-(2-chloroacetyl)-N-(2-nitrophenyl)-N'-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Gabaa receptor subtypes and methods for screening drug compounds using

  摘要：

  本发明提供了利用I和II式化合物进行筛选药物化合物的方法，其中I和II式化合物为##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表氢、卤素、烷基或烷氧基取代基；R5代表氢或较低的烷基；X和Y代表氢、卤素、烷基或烷氧基取代基；Z代表氢或氟。本发明还提供了用氚或碘同位素标记的I和II式化合物的同位素标记化合物。本发明还提供了新的GABAa受体亚型，其特异地结合于I或II式化合物。本发明还提供了与I或II式化合物在体内结合的GABAa受体亚型。本文提供的化合物选择性地结合于GABAa结合位点的新亚型。配体在这种独特的受体群体上的选择性相互作用导致了药理学特异性，可能导致更优异的抗焦虑药、认知增强剂、抗癫痫药和镇静催眠剂。

  公开号：

  US05597920A1

文献信息

• GAB.sub.A a receptor subtypes and methods for screening drug compounds
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05688654A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Disclosed are methods for screening compounds for potential therapeutic activity based on selective binding to GABAa receptors, and where the methods employ compounds of formulas I and II shown herein.

  本发明涉及筛选具有潜在治疗活性的化合物的方法，该方法基于对GABAa受体的选择性结合，并且该方法使用公式I和II所示的化合物。
• NOVEL GABAa RECEPTOR SUBTYPES AND METHODS FOR SCREENING DRUG COMPOUNDS USING IMIDAZOQUINOXALINES AND PYRROLOPYRIMIDINES TO BIND TO GABAa RECEPTOR SUBTYPES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0639275A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• US5597920A
  申请人：——

  公开号：US5597920A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5688654A
  申请人：——

  公开号：US5688654A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] NOVEL GABAa RECEPTOR SUBTYPES AND METHODS FOR SCREENING DRUG COMPOUNDS USING IMIDAZOQUINOXALINES AND PYRROLOPYRIMIDINES TO BIND TO GABAa RECEPTOR SUBTYPES<br/>[FR] NOUVEAUX SOUS-TYPES DE RECEPTEURS DE GABAa ET PROCEDES DE CRIBLAGE DE COMPOSES DE MEDICAMENTS AU MOYEN D'IMIDAZOQUINOXALINES ET DE PYRROLOPYRIMIDINES POUR EFFECTUER UNE FIXATION SUR LES SOUS-TYPES DE RECEPTEURS DE GABAa
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1993022681A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) The present invention provides methods for screening drug compounds utilizing compounds of formulas (I and II), and the pharmaceutically acceptable salts thereof where: R1, R2, R3, and R4 represent hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy substituents; R5 is hydrogen or lower alkyl; X and Y represent hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy substituents; and Z is hydrogen or fluorine. The invention also provides tritium or iodine isotope radiolabeled compounds of the formulas (I and II) radiolabeled with tritium or isotopes of iodine. The invention further provides novel GABAa receptor subtypes which specifically bind to compounds of formulas (I or II). The invention also provides GABAa receptor subtypes which are bound $i(in situ) to a compound of formula (I or II). The compounds provided herein bind selectively to a novel subtype of the GABAa binding site. Selective interaction of ligands at this unique receptor population results in pharmacological specificity which may lead to superior anxiolytics, cognition enhancers, anticonvulsants and sedative hypnotics.(FR) L'invention se rapporte à des procédés servant à cribler des composés de médicaments au moyen de composés représentés par les formules (I et II), ainsi que leurs sels acceptables pharmaceutiquement, où: R1, R2, R3 et R4 représentent des substituants d'hydrogène, d'halogène, d'alkyle ou d'alcoxy; R5 représente hydrogène ou alkyle inférieur; X et Y représentent des substituants d'hydrogène, d'halogène, d'alkyle ou d'alcoxy; Z représente hydrogène ou fluor. L'invention décrit également des composés des formules (I et II) radiomarqués par tritium ou par des isotopes d'iode. L'invention décrit, de plus, de nouveaux sous-types de récepteurs de GABAa se fixant spécifiquement à des composés représentés par les formules (I ou II). Elle décrit également des sous-types de récepteurs de GABAa fixés $i(in situ) à un composé de la formule (I ou II). Les composés décrits se fixent sélectivement à un nouveau sous-type du site de fixation de GABAa. L'interaction sélective de ligands au niveau de cette population unique de récepteur permet d'atteindre une spécificité pharmacologique pouvant conduire à la production d'anxiolytiques supérieurs, de médicaments potientialisant les états cognitifs, d'anti-convulsifs et d'hypnotiques sédatifs.