methyl-(O⁵-trityl-2,3-anhydro-β-D-ribofuranoside) | 37713-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl-(O⁵-trityl-2,3-anhydro-β-D-ribofuranoside)
• 英文别名: Methyl-(O⁵-trityl-2,3-anhydro-β-D-ribofuranosid)；Methyl 2,3-anhydro-5-O-trityl-beta-d-ribofuranoside；(1R,2R,4R,5R)-2-methoxy-4-(trityloxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 37713-11-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: IPTGADYNRWJWSJ-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(O⁵-trityl-2,3-anhydro-β-D-ribofuranoside) 在 sodium methylate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-deoxy-3-C-p-tolylsulfonyl-5-O-trityl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成纯正的乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷和己-2-烯吡喃糖苷：一组高反应性迈克尔受体，可用于基于碳水化合物的合成子

  摘要：

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01059-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl-(O⁵-trityl-2,3-anhydro-β-D-ribofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Four Possible Methyl 3-Amino-3-deoxy-D-xylosides. A Novel Ring Expansion of a Furanoside to a Pyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a066

文献信息

• Regioselective Introduction of 2-Propynyl Groups into the C-2 or C-3 Position of Furanoside Ring
  作者：Dai Kubota、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1997.517

  日期：1997.6

  The reaction of methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside or methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranoside with 2-propynyl metallic reagents exclusively gave the corresponding 2-C-(2-propynyl)-arabino-pentofuranosides and 2-C-(2-propynyl)-altro-hexofuranosides, respectively. In contrast, the β-anomers were selectively attacked at the position 3 to afford the corresponding 3-C-(2-propynyl)furanosides

  甲基 2,3-脱水-α-D-呋喃核糖苷或甲基 2,3-脱水-5,6-O-亚环己基-α-D-异呋喃糖苷与 2-丙炔基金属试剂反应完全得到相应的 2-C- (2-propynyl)-arabino-pentofuranosides 和 2-C-(2-propynyl)-altro-hexofuranosides 分别。相比之下，β-端基异构体在位置 3 处被选择性攻击以提供相应的 3-C-(2-丙炔基)呋喃糖苷。
• First synthesis and antiprotozoal activities of divinyl sulfone-modified carbohydrates
  作者：Tarun Kumar Pal、Tuli Dey、Arindam Chakrabarty、Debanjana Dey、Sudip K. Ghosh、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.056

  日期：2010.6

  Divinyl sulfone-modified carbohydrates have been synthesized for the first time by reacting easily available carbohydrate epoxides with thioethanol in a regiospecific fashion. One of the modified divinyl sulfones initiated significant cell death in Entamoeba species and the influence of the anomeric configurations on the biological activities of these sugar-derived divinyl sulfones has been highlighted. The most active compound in this series was found to be devoid of any toxicity. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of anomerically pure vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides: a group of highly reactive Michael acceptors for accessing carbohydrate based synthons
  作者：Aditya Kumar Sanki、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01059-7

  日期：2003.9

  from the derivatives of d-xylose. For the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides, a d-glucose derivative was selected over a d-allose derivative as the starting material because the former almost exclusively produced the required methyl pyranosides whereas the latter produced a mixture. All sulfides were converted to vinyl sulfone-modified carbohydrates by the sequential

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。
• The Synthesis of the Four Possible Methyl 3-Amino-3-deoxy-D-xylosides. A Novel Ring Expansion of a Furanoside to a Pyranoside
  作者：Robert E. Schaub、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01550a066

  日期：1958.9