(2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol | 367909-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol
• CAS: 367909-84-0
• 化学式: C₄₂H₅₂O₁₀
• 分子量: 716.869
• InChiKey: RWJNLDFJEOAUTF-MCUVIIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-methoxymethoxy-2-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559