3-bromo-7-chloro-chroman-4-one | 66125-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-7-chloro-chroman-4-one
• 英文别名: 3-Bromo-7-chloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 66125-09-5
• 化学式: C₉H₆BrClO₂
• 分子量: 261.502
• InChiKey: KFWDDBCBWSOJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-chloro-chroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-bromo-7-chloro-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于长效注射药物应用的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了新型HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）（1-22）的设计和合成，这些抑制剂对HIV-1野生型和耐多种PI的HIV突变体临床分离株显示出高效力。铅优化从化合物1（一种Phe-Phe羟乙烯拟肽PI）开始，并旨在发现适用于长效（LA）注射药物应用的新PI。引入杂环6-甲氧基-3-吡啶基或6-（二甲基氨基）-3-吡啶基部分（R 3在）对位P1'苄基片段的位置在低个位数纳摩尔范围内具有抗病毒效力的化合物。各种芳香环上新陈代谢热点的卤化或烷基化导致PI对人肝微粒体的降解具有很高的稳定性，并且在大鼠中的血浆清除率较低。更换chromanolamine部分（R 1在P2）蛋白酶由cyclopentanolamine或cyclohexanolamine衍生物的结合位点提供了一系列的高清除率的PI（16 - 22与EC）50的HIV-1中的0.8-范围上野生型S 1.8 nM。效绩指标18和22制成纳米混

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.095
• 作为产物：
  描述：

  1-丙醇,3-(4-氯苯氧基)- 在 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-7-chloro-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于长效注射药物应用的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了新型HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）（1-22）的设计和合成，这些抑制剂对HIV-1野生型和耐多种PI的HIV突变体临床分离株显示出高效力。铅优化从化合物1（一种Phe-Phe羟乙烯拟肽PI）开始，并旨在发现适用于长效（LA）注射药物应用的新PI。引入杂环6-甲氧基-3-吡啶基或6-（二甲基氨基）-3-吡啶基部分（R 3在）对位P1'苄基片段的位置在低个位数纳摩尔范围内具有抗病毒效力的化合物。各种芳香环上新陈代谢热点的卤化或烷基化导致PI对人肝微粒体的降解具有很高的稳定性，并且在大鼠中的血浆清除率较低。更换chromanolamine部分（R 1在P2）蛋白酶由cyclopentanolamine或cyclohexanolamine衍生物的结合位点提供了一系列的高清除率的PI（16 - 22与EC）50的HIV-1中的0.8-范围上野生型S 1.8 nM。效绩指标18和22制成纳米混

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.095

文献信息

• DUBROEUCQ M.-C.; ROCQUET F.; WEISS F., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 50, 4401-4402
  作者：DUBROEUCQ M.-C.、 ROCQUET F.、 WEISS F.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction de la benzamidine avec les bromo-3 coumarones - formation competitive de pyrimidines et d'imidazoles.
  作者：Marie-Christine Dubroeucq、François Rocquet、Francis Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83519-x

  日期：1977.1