5,8α-epidioxy-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate | 124853-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,8α-epidioxy-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,6S,9R,10R,13S,15R)-6,10-dimethyl-5-oxo-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadecan-13-yl] acetate
• CAS: 124853-35-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: VCXFLGZQVNSFKA-JSUYNQPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8α-epidioxy-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以17.7%的产率得到(3E,9E)-5,10:8,9-disecoandrosta-3,9-diene-5,8,17-trione
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320
• 作为产物：
  描述：

  5,8α-epidioxy-5α-androstane-3β,17β-diol 3-acetate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以74.9%的产率得到5,8α-epidioxy-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320

文献信息

• Reactivity of Some Unsaturated 17-Oxo Steroids under Conditions of Diimide Reduction
  作者：Ljubinka Lorenc、Lidija Bondarenko-Gheorghiu、Mihailo Lj. Mihailovic´

  DOI：10.1039/a706570a

  日期：——

  The olefinic double bond in 17-oxo steroids 1, 5 and 7 is either reduced with diimide very slowly (compound 1) or it cannot be reduced at all (compounds 5 and 7), thus enabling hydrazine (accumulated by disproportionation of the diimide) to react with their respective 17-oxo groups to give hydrazones 3, 6 and 8.

  17-氧代甾族化合物 1、5 和 7 中的烯属双键被二亚胺非常缓慢地还原（化合物 1）或根本不能被还原（化合物 5 和 7），从而产生肼（通过二亚胺的歧化而积累）与它们各自的 17-氧代反应生成腙 3、6 和 8。