(-)-Roemecarine | 134780-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-Roemecarine
• 英文别名: (1R,4R)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-4,6-diol
• CAS: 134780-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: MSRVKQUDTFQGOI-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Roemecarine 、 (R)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酰氯 生成 [(1R,4R)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-6-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  HOSHINO, OSAMU;ITOH, KATSUHIKO;TANAHASHI, RUKA;UMEZAWA, BUNSUKE;AKITA, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3277-3279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-Roemecarine 、 (+/-)-Roemecarine
  参考文献：
  名称：

  Revised stereostructure for (+)-roemecarine and synthesis of (.+-.)-, (+)-, and (-)-roemercarine and (.+-.)-epiroemecarine.

  摘要：

  (+)-罗美卡因是一种新的 1-苄基-1，2，3，4-四氢异喹啉，在 4-位上有一个羟基，通过异可达明（4）的邻喹醇乙酸酯合成(±)-表罗美卡因（1）和(±)-罗美卡因（5），证实了(+)-罗美卡因的立体结构是 1，4-反式。此外，利用固定化脂肪酶 OF-360（圆柱形念珠菌）在有机溶剂中对(±)-4-O-乙酰基-(3)或(±)-4, 6-O, O-二乙酰基罗汉松(7)进行动力学解析，以良好的化学和光学产率合成了(+)-和(-)-罗汉松(5)。(+)-Roemecarine (5) 被证明具有 1S、4S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3277