(E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclohexanamine | 1403689-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclohexanamine
• CAS: 1403689-71-3
• 化学式: C₈H₁₂F₃N
• 分子量: 179.185
• InChiKey: YNIBHQAHFSZNQB-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclohexanamine 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated β-nitro amines by a selective ZrCl4-catalyzed aza-Henry reaction of (E)-trifluoromethyl aldimines

  摘要：

  研究发现，ZrCl4 是一种理想的催化剂，可促进三氟甲基醛与某些硝基烷烃之间的偶氮-亨利反应，生成新的氟化δ-硝基胺。反应受 CF3 基团和硝基化合物烷基链的影响很大，而立体化学结果似乎不受影响，反异构体始终是主要产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26397a

文献信息

• Ethyl Nitroacetate in Aza-Henry Addition on Trifluoromethyl Aldimines: A Solvent-Free Procedure To Obtain Chiral Trifluoromethyl α,β-Diamino Esters
  作者：Luca Parise、Alessia Pelagalli、Lucio Pellacani、Fabio Sciubba、Maria Cecilia Vergari、Stefania Fioravanti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00136

  日期：2016.4.1

  from N-α-amino ester trifluoromethyl aldimines, small ψ[CH(CF3)NH]-peptidomimetic backbones can be achieved in which a new primary amine function represents a possible center for synthetic extension. Finally, a very interesting, and never observed before, palladium-catalyzed syn β-elimination occurred, leading to the selective nitro group reduction reaction on the syn-α-amino ester functionalized aza-Henry

  据报道，在N-烷基三氟甲基醛亚胺上自催化氮杂乙酸乙酯的氮杂-Henry加成反应可合成β-氨基α-硝基三氟甲基酯，即α，β-二氨基酸衍生物的前体。在亚胺氮上存在常驻手性中心的情况下，使用合适的路易斯酸可导致良好的立体界面控制，这始终是由不同于攻击的亲核性产生的。通过从光学纯的N保护的三氟甲基亚胺开始或直接从N -α-氨基酯三氟甲基亚胺开始，小ψ[CH（CF 3）]]]]]]]]]]]]>]]]]]]]]> NH]-拟肽主链可以实现，其中新的伯胺功能代表合成延伸的可能中心。最后，发生了一个非常有趣且从未见过的钯催化的合成β-消除反应，导致在合成-α-氨基酯官能化的氮杂-亨利加合物上发生选择性的硝基还原反应，并获得了更稳定的光学纯的三氟甲基共轭亚胺。 。
• US3868384A
  申请人：——

  公开号：US3868384A

  公开（公告）日：1975-02-25