methyl (1R,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(trichloromethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 136202-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(trichloromethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-1-(trichloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 136202-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₃N₂O₂
• 分子量: 347.628
• InChiKey: CJWDYOHIEVDNQM-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(trichloromethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(1R,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(trichloromethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hille, Annette; Staeblein, Michaela, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1189 - 1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,9-tetrahydro-1-(trichloromethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以23%的产率得到methyl (1S,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(trichloromethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hille, Annette; Staeblein, Michaela, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1189 - 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Endogenous Alkaloids in Man. 28. (1<i>R</i>,3<i>S</i>)-1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxamide Methanol Solvate, a Potential Synthetic Precursor to Enantiomerically Pure TaClo
  作者：K. Peters、E.-M. Peters、M. Blank、J.-A. Protzen、D. Feineis、R. God、G. Bringmann

  DOI：10.1107/s0108270198001437

  日期：1998.7.15

  The title compound, C13H12Cl3N3O.CH3OH, was prepared by amidolysis of the corresponding methyl tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylate, obtained in turn by condensation of tryptophan methyl ester and chloral. The crystal structure confirms the relative cis-array of the substituents at C1 and C3, and thus the absolute R configuration at C1.