N,N'-bis(5-chloro-salicylidene)(N''-(2-amino-ethyl)-ethane)-1,4-diamine | 257299-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(5-chloro-salicylidene)(N''-(2-amino-ethyl)-ethane)-1,4-diamine
• 英文别名: N¹,N³-bis(4-chlorosalicyladehyde)diethylenetriamine；N¹,N³-bis(5-chlorosalicylaldehyde)diethylenetriamine；N,N′-bis(5-chlorosalicylidene)diethylenetriamine；N₁,N₃-bis(5-chlorosalicyladehyde)diethylenetriamine；4-Chloro-2-[2-[2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethylamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 257299-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 380.274
• InChiKey: LNRGYDLXJZJWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dysprosium(III) nitrate hexahydrate 、 N,N'-bis(5-chloro-salicylidene)(N''-(2-amino-ethyl)-ethane)-1,4-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 Dy2 单分子磁体 (SMM) 到利用甲酸根离子作为桥接单元的一维三角形 Dy(III) 链 SMM

  摘要：

  Dy(NO 3 ) 2 ·6H 2 O 与席夫碱配体 N 1 ,N 3 bcsdt) 提供双核 Dy III 络合物 [Dy 2 (bcsdt) 2 ） 2 ]（1）。将 HCOOH 添加到制备 1 的反应体系中，生成分子式为 {[Dy 3 (bcsdt) 3 (HCOOH)(HCOO)(CO 3 )]·EtOH} n (2)。单晶X射线衍射分析表明，配合物2具有基于{[Dy 3 (bcsdt) 3 (HCOOH)(HCOO)(CO)的一维链结构。 3 )]·EtOH}重复单元。在该单元中，三个 Dy III 离子通过一个 CO 3 2– 离子的三个氧原子连接，并显示出近乎完美的三角形拓扑。研究了1和2的磁性能。它们都表现出磁化强度的缓慢弛豫，表明单分子磁体（SMM）行为。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137259
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺 、 5-氯代水杨醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-bis(5-chloro-salicylidene)(N''-(2-amino-ethyl)-ethane)-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  洞察两种三胺基单核铁（III）Schiff碱配合物中的非共价相互作用，并特别强调Br⋯π卤素键的形成

  摘要：

  两种单核铁（III）配合物[FeL 1 Cl]·CH 3 CN（1）和[FeL 2（N 3）]（2）{H 2 L 1 = N，N'-双（5-氯水杨基）二亚乙基三胺通过X射线晶体学研究，合成了H 2 L 2＝N，N′-双（5-溴水杨基亚乙基）二亚乙基三胺}。在固态下，由于Fe（III）配位的氨基和阴离子配体，分别是强氢键供体和受体。这些相互作用已通过DFT和QTAIM计算进行了研究。此外，在配合物2中，已经分析了卤素键相互作用（Br⋯π）的形成。MEP分析证明在溴原子上存在一个σ孔，并且通过QTAIM分析证实了伴随的Br⋯π相互作用。

  DOI：

  10.1039/d0ce01534b

文献信息

• Synthesis, Structures, and Single‐Molecule Magnetic Properties of Three Dy ₂ Complexes
  作者：Yu Ge、Yuan Huang、Jessenia Lisseth Becerra Montenegro、Yanfeng Cui、Wei Liu、Yahong Li、Bao‐Lin Wang

  DOI：10.1002/asia.201801643

  日期：2019.4

  the ligand backbones on the single‐molecule magnetic properties of dinuclear dysprosium(III) complexes, three ligands—H2L1 (H2L1=N1,N3‐bis(salicylaldehyde)diethylenetriamine), H2L2 (H2L2=N1,N3‐bis(3‐methoxysalicylidene)diethylenetriamine), and H2L3 (H2L3=N1,N3‐bis(5‐chlorosalicyladehyde)diethylenetriamine)—were synthesized and employed to prepare the expected dinuclear dysprosium(III) complexes. The

  为了探索配体主链中微妙的结构变化对双核（III）配合物的单分子磁性的影响，使用了三个配体H 2 L 1（H 2 L 1 = N 1，N 3-双（水杨醛） ）二亚乙基三胺），H 2 L 2（H 2 L 2 = N 1，N 3-双（3-甲氧基水杨基）二亚乙基三胺）和H 2 L 3（H 2 L 3 = N 1，N 3）-双（5-氯水杨酰醛）二亚乙基三胺）-合成并用于制备预期的双核（（III）复合物。这三个配体在水杨醛部分的苯环上的取代基方面不同。（NO的Dy的反应3）3 ⋅ 6 H 2 O，新戊酸，和配体ħ 2大号1，H 2大号2，和H 2大号3个生成络合物与式[镝2（L 1）2（ piv）2 ]（1），[Dy 2（L 2）2（piv）2 ]（2）和[Dy 2（L 3）2（piv）2 ] ⋅2 MeCN（3）。官能团与在水杨醛骨架的苯环改变尺寸有目的的附接导致的Dy的-O-镝键角和Dy的轻微差异⋅⋅⋅中的Dy键长1
• Single‐Molecule Magnetism in Three Dy ₂ Complexes from the Use of a Pentadentate Schiff Base Ligand and Different Benzoates
  作者：Yu Ge、Dawei Li、Guoqing Wang、Yanfeng Cui、Muhammad Saleem Najib、Yahong Li、Bao‐Lin Wang

  DOI：10.1002/asia.201900636

  日期：——

  Three dinuclear dysprosium(III) complexes, [Dy2 L2 (O2 CPh)2 ]⋅2 MeOH (1), [Dy2 L2 (2-NO2 )O2 CPh}2 ] (2), and [Dy2 L2 (2-OH)O2 CPh}2 ]⋅MeOH⋅MeCN (3) (H2 L=N1 ,N3 -bis(4-chlorosalicyladehyde)diethylenetriamine), have been synthesized and structurally characterized. Complexes 1-3 possess similar Ln2 cores and differ in substituents at the benzyl rings of benzoates. Direct current (dc) magnetic susceptibility

  三种双核（III）配合物[Dy2 L2（O2 CPh）2]⋅2MeOH（1），[Dy2 L2 （2-NO2）O2 CPh} 2]（2）和[Dy2 L2 （2- OH）O2 CPh} 2]·MeOH·MeCN（3）（H2 L = N1，N3-双（4-氯水杨酰醛）二亚乙基三胺）的合成和结构表征。配合物1-3具有相似的Ln2核心，并且在苯甲酸酯的苄基环上的取代基不同。在2-300 K范围内的直流（dc）磁化率研究表明，在1-3中的两个（III）离子之间的反铁磁相互作用较弱。交流（ac）磁化率测量表明它们都表现出SMM行为。- 基团（在2中）和-OH官能团（在3中）在苯甲酸骨架上的战略性连接导致中心（III）配位环境中键长和键角的细微变化离子，因此导致2和3的能垒增加。采用完全活动空间自洽场（CASSCF）计算来合理化实验结果。理论计算证实了1-3中存在反铁磁相互作用，并且计算出的直流磁化
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A series of mononuclear lanthanide complexes constructed by Schiff base and β-diketonate ligands: synthesis, structures, magnetic and fluorescent properties
  作者：Yu Ge、Yuan Huang、Guoqing Wang、Yahong Li、Jinlei Yao

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114651

  日期：2020.9

  The Schiff base H(2)bcsdt (H(2)bcsdt = N1,N3-bis(5-chlorosalicyladehyde) diethylenetriamine) and the beta-diketonate Hdbm (Hdbm = dibenzoylmethane) have been employed as a ligand and a pro-ligand to construct a series of Ln(III) complexes. Five mononuclear compounds were synthesized under solvothermal conditions. Single-crystal X-ray diffraction analyses reveal that they are formulated as [Ln(bcsdt) (dbm)(H2O)]center dot MeCN (Ln = Gd (1), Tb (2), Dy (3), Ho (4), Er (5)). The metal ions in complexes 1-5 are all eight-coordinated and display a similar capped triangular dodecahedron (D-2h) geometry. The fluorescent and magnetic properties of 1-5 were investigated. Complex 2 exhibits an intense green luminescence emission which is characteristic of the Tb(III) ion. Weak intermolecular antiferromagnetic interactions were determined in 2-5. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Self-assembly of one visible and NIR luminescent Sm(III) coordination polymer with flexible Schiff base ligand
  作者：Bichen Yuan、Fei Wang、Junbin Tao、Min Li、Xiaoping Yang

  DOI：10.1016/j.ica.2019.02.019

  日期：2019.5

  Two mononuclear lanthanide complexes [EuL1(NO3)(H2O)DMF] (1) and [SmL1(OAc)(H2O)EtOH] (2), and one lanthanide coordination polymer Sm(L-2)(OAc)}(n) (3) were synthesized by the use of two Schiff base ligands with a long (CH2)(2)NH(CH2)(2) backbone. The crystal structures of 1-3 were determined by X-ray crystallography. The chromogenic Schiff base ligands in 1-3 can transfer energy to lanthanide ions and these complexes exhibit the typical luminescence of lanthanide ions. In 1 and 2, there is a H2O molecule coordinated with the Ln(3+) ion, while there are no solvent molecules coordinated with the lanthanide ion in 3. Interestingly, for the Sm(III) complexes, the lanthanide coordination polymer 3 has longer emission lifetime and higher quantum yield (Phi(em)) than the mononuclear lanthanide complex 2.