3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid | 211041-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-imidazol-1-ylprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 211041-89-3
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 322.339
• InChiKey: CWQBSYHCWWJVJM-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl methionine methyl ester 、 3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid 在 白碳黑 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.38 g (50%)的产率得到methyl (2S)-2-{3-[(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl]-benzamido}-2-methyl-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl compounds as inhibitors of farnesyl-protein tranferase

  摘要：

  本发明涉及式(I)的ras法尼酰化抑制剂，其中T为式(1)或(2)或(3)；A为芳基或杂环芳基；B为芳基或杂环芳基；X和Y代表氢，或者X和Y都可以代表单键（以形成双键）；R1代表式(II)或(III)的基团，式(II)或式(III)的基团（在相应的游离氨基酸的手性α碳处具有L或D构型）；R2代表氢、芳基或杂环芳基；Z代表直接键、亚甲基、乙烯基、乙烯基、氧基、—CH2—O—或—O—CH2—；以及R3—R4、p和r如规范中所定义的或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US06414145B1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-(4-fluorophenyl)-3-imidazol-1-yl-propenyl)benzoate 、 sodium hydroxide 在 甲醇 、 水 、 methanol diethyl ether 、 E 、 3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the E isomer 3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid (7.7 g, 67%) as a solid的产率得到3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl protein transferase

  摘要：

  本发明涉及Formula（1）的ras戊二烯基化抑制剂，其中T为Formula（1）或（2）或（3）的一种，A为芳基或杂芳基；B为芳基或杂芳基；X和Y表示氢，或者X和Y都可以表示单键（以形成双键）；R1表示Formula（II）或（III）的一组，Formula（II）或Formula（III）的一组（在相应的游离氨基酸中，在手性α碳处具有L或D构型）；R2表示氢，芳基或杂芳基；Z表示直接键，亚甲基，乙烯基，氧化物，-CH2-O-或-O-CH2-；以及R3-R4，p和r如说明书中所定义的，或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。其制备过程，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定的用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US20030220495A1
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 3-(2-(4-fluorophenyl)-3-imidazol-1-yl-propenyl)benzoate 、 sodium hydroxide 在 甲醇 、 水 、 methanol diethyl ether 、 E 、 3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the E isomer 3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid (7.7 g, 67%) as a solid的产率得到3-((E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(imidazol-1-yl)-prop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl compounds as inhibitors of farnesyl-protein tranferase

  摘要：

  本发明涉及式（I）的ras戊二烯基化抑制剂，其中T为式（1）或（2）或（3）的一种；A为芳基或杂芳基；B为芳基或杂芳基；X和Y表示氢，或者X和Y都可以表示单键（以形成双键）；R1表示式（II）或（III）的基团，式（II）或式（III）的基团（在相应的自由氨基酸中具有手性α碳上的L或D构型）；R2表示氢、芳基或杂芳基；Z表示直接键、亚甲基、乙烯基、氧代、—CH2—O—或—O—CH2—；以及R3-R4、p和r如规范中所定义的药物可接受的盐、前药或溶剂。制备它们的过程，它们作为治疗剂的用途以及包含它们的制药组合物。特别用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US06414145B1

文献信息

• US6414145B1
  申请人：——

  公开号：US6414145B1

  公开（公告）日：2002-07-02