rac-(1R,6S,7S)-2',2',4',4'-tetramethyl-8-oxaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,1'-cyclopentan]-5'-one | 88292-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: rac-(1R,6S,7S)-2',2',4',4'-tetramethyl-8-oxaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,1'-cyclopentan]-5'-one
• CAS: 88292-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GQYKNGVYBAHYGE-FIXISWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基-1,2-环戊烷二酮 、 环己烯 以 苯 为溶剂， 以2%的产率得到(4aR,8aS)-1,1,3,3-Tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[e][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮的光化学。第5部分。由脂环族1,2-二酮和烯烃形成二氢二恶英，氧杂环丁烷，烯丙基醚和1,2-加合物

  摘要：

  已经研究了将五种脂环族非烯化性1,2-二酮（1a–e），双新戊酰基和联乙酰与其他简单烯烃进行光加成反应。所述dihydroxioxine形成占支配地位氧杂环丁烷的形成，α酮烯丙基醚，和1,2-加合物（α羟基酮），用于具有三个环状1,2-二酮（1B-d）一个SYN -periplanar（最低）兴奋的1,2-二酮构型。在四元环二酮（1a）加入烯烃之前，先进行光裂解。具有反平面激发的1,2-二酮构型的联乙酰不会形成二氢二恶英。用（1e）和（2）无法获得有关激发的1,2-二酮构型的几何信息，因为[[1e]]的α裂解速率或反式的分子内氢抽象-平面激发的二酮部分[具有（1e）和（2）]大大超过了与烯烃的反应速率。已鉴定出十三种二氢二恶英，十二种氧杂环丁烷，四种烯丙基醚和十四种1,2-加合物。已经讨论了二氢二恶英和氧杂环丁烷形成的形成，并特别着重于（i）反应激发态的性质（反应态是1,2-二酮的最低三重态n

  DOI：

  10.1039/p29830001343