3-methyl-3-(trimethylsilyl)-1-butyne | 81358-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-methyl-3-(trimethylsilyl)-1-butyne
• 英文别名: Trimethyl(2-methylbut-3-yn-2-yl)silane
• CAS: 81358-51-2
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: ZKGNDUYREZBDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(trimethylsilyl)-1-butyne 在 高氯酸 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2'-methyl-3'-oxobut-2'-yl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of allene cation radicals probed by the use of theoretical and electron-transfer photochemical methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a017
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 生成 3-methyl-3-(trimethylsilyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Cai, Jiaqiang; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1743 - 1746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Migration 1,2 d'un groupe triméthylsilyle au niveau d'un cation vinylique: synthèse de diènes conjugués silylés à partir de bis(triméthylsilyl)-1,4 alcynes-2
  作者：J. Pornet

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80021-4

  日期：1988.2

  Alkyl α-substituted 1,4-bis(trimethylsilyl)-2-alkynes react with electrophilic reagents to give silylated conjugated dienes, which result from a 1,2-shift of a trimethylsilyl group to a vinylic cationic center.

  烷基α-取代的1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-炔烃与亲电试剂反应生成甲硅烷基化的共轭二烯，这是由于三甲基甲硅烷基向乙烯基阳离子中心的1,2-转移。
• A simple, new preparation of α,α-dimethylallyltrimethylsilane: a useful prenylation reagent
  作者：Bernard Bennetau、Jean-Paul Pillot、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1039/c39810001094

  日期：——

  Starting from 3-methylbut-1-yn-3-ol, a short synthesis of αα-dimethylallyltrimethylsilane (a selective prenylation reagent) has been achieved in 47% overall yield; several other unsaturated organosilicon intermediates of wide potential utility in organic synthesis are also prepared.

  从3-甲基丁-1-yn-3-醇开始，已经完成了αα-二甲基烯丙基三甲基硅烷（一种选择性的烯丙基化试剂）的短合成，总产率为47％。还制备了在有机合成中具有广泛应用潜力的其他几种不饱和有机硅中间体。
• Etude de la fixation du groupe tertiaire gem-diméthylpropynyle HCCC(CH3)2 par voie organométallique; applications
  作者：F. Barbot、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80204-b

  日期：1992.11

  Organometallics (CH3)2C=C=CHM (M = MgBr, Al2/3Br, ZnBr) are easily prepared from the tertiary bromide (CH3)2C(Br)C=CH. They often react to give only acetylenic products but, with some reagents, a mixture of acetylenic and allenic compounds is obtained.
• Facile Synthesis of [3]Cumulenes via 1,4-Elimination of Hydroxytrimethylsilane from 4-(Trimethylsilyl)-2-butyn-1-ols
  作者：Kung K. Wang、Bin Liu、Yong-de Lu

  DOI：10.1021/jo00111a059

  日期：1995.3