di-tert-butyl (2R,3R)-3-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-2-(naphthalen-2-yl)aziridine-1,2-dicarboxylate | 1269668-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-tert-butyl (2R,3R)-3-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-2-(naphthalen-2-yl)aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1269668-15-6
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₇S
• 分子量: 610.772
• InChiKey: RXTVVRWUAJZCSS-ORCXLQMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  110.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (1S)-(-)-N-diazoacetyl 2,10-camphorsultam 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到di-tert-butyl (2R,3R)-3-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-2-(naphthalen-2-yl)aziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-α-重氮酰基樟脑的不对称三取代叠氮基亚胺和酮亚胺

  摘要：

  现已认识到重氮乙酸盐和醛亚胺的酸催化反应（布鲁克哈特-特姆普尔顿叠氮化）是提供对映异构体富集的二取代氮丙啶的可靠方法，因此由于发展了不对称催化作用。然而，迄今为止，甚至对于外消旋产品，尚未探索将该方法扩展为制备三取代氮丙啶的方法。在这种情况下，考虑到它们的综合重要性以及缺乏替代的直接合成方法，我们最近启动了一个程序来实现这一未满足的挑战。本文中，我们报告了一项详细的研究，该研究以N -α-重氮酰基樟脑为主要成分，从而为各种三取代的氮丙啶建立了高度立体选择性的合成方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201000604