3-Nitro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 155088-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-Nitro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-nitro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 155088-59-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₅
• 分子量: 186.124
• InChiKey: SDLDZURYXGMNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Amino-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(isoxazol-3-yl)triazene derivatives. Antimetastatic activity of 3,3-dimethyl-1-(5-methylisoxazol-3-yl)triazene

  摘要：

  The synthesis of some 3,3-dialkyl-1-(isoxazol-3-yl)triazenes is reported, together with preliminary biological tests on 3,3-dimethyl-1-(5-methylisoxazol-3-yl)triazene 3a. This compound exerts a selective antimetastatic action in mice bearing Lewis lung carcinoma, reducing the weight but not the number of metastases. Some unfavorable properties in the toxicological profile of 3a have discouraged further investigation of this class of compounds.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85884-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(溴甲基)丙酸乙酯 在 亚硝酸丙酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到3-Nitro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroisoxazoles by Manganese(IV) Oxide Oxidation of Nitro-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  以氧化锰（IV）为氧化剂，从适当的 3-和 5-硝基-4,5-二氢异噁唑制备了芳基和烷基取代的 3-和 5-硝基异噁唑衍生物。一些 3-硝基-4-取代的异噁唑是通过 2-取代的 3-溴-l-卤丙烷与亚硝酸钠反应直接制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26010