(4-bromophenyl)(3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone | 27547-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-[3-(4-nitro-phenyl)-oxiranyl]-methanone；(4-Bromophenyl)-[3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 27547-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₄
• 分子量: 348.153
• InChiKey: GQFIGSNHSYXJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 、 对硝基苯甲醛 在 C₃₁H₃₈N₂O₈ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以97%的产率得到(4-bromophenyl)(3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基高效有机催化剂催化的高对映选择性不对称Darzens反应，用于合成二取代和三取代的环氧化合物

  摘要：

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。

  DOI：

  10.1039/c7cc06194c