N-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,7-dihydroxy-2-pentan-3-yloxyheptan-3-yl]acetamide | 1158724-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,7-dihydroxy-2-pentan-3-yloxyheptan-3-yl]acetamide
• CAS: 1158724-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: SLPIJDDWSKMNGV-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,7-dihydroxy-2-pentan-3-yloxyheptan-3-yl]acetamide 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,7-dioxo-2-pentan-3-yloxyheptan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,7-dihydroxy-2-pentan-3-yloxyheptan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941