(-)-(1S,6S)-2,2-difluoro-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane | 1148049-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (-)-(1S,6S)-2,2-difluoro-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,6S)-2,2-difluoro-6-(hydroxymethyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1148049-79-9
• 化学式: C₁₂H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 265.3
• InChiKey: KHNYJYCWYJRQFK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,6S)-2,2-difluoro-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-3,3-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,1'R,2'S,5'R)-3,3-difluoro-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-(8'-phenylmenthyloxycarbonyl)cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(-)-(1S,6S)-2,2-difluoro-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d