(S)-1-((E)-Buta-1,3-dienyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 175892-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-1-((E)-Buta-1,3-dienyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 175892-73-6
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₃
• 分子量: 549.838
• InChiKey: XOGWVJIHVIXLGE-KCNWTOCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 (S)-1-((E)-Buta-1,3-dienyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 tetrapropylammonium periodate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到benzyl (6R)-6-[(2S)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基二烯基不对称杂Diels-Alder反应中的手性N-二烯基-L-焦谷氨酸酯

  摘要：

  的N二烯基- L-焦酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应1A-H与酰基亚硝基亲二烯体4A-H ，得到非对映体加合物6A-n中，图7a-N与12-90％去，这取决于溶剂和温度。作出了解释。发现“烯丙基效应”（MO相互作用）可有效解释加合物的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01111-0
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-((E)-Buta-1,3-dienyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基二烯基不对称杂Diels-Alder反应中的手性N-二烯基-L-焦谷氨酸酯

  摘要：

  的N二烯基- L-焦酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应1A-H与酰基亚硝基亲二烯体4A-H ，得到非对映体加合物6A-n中，图7a-N与12-90％去，这取决于溶剂和温度。作出了解释。发现“烯丙基效应”（MO相互作用）可有效解释加合物的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01111-0