syn-2-hydroxy-anti-3-methyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene | 79996-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: syn-2-hydroxy-anti-3-methyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene
• 英文别名: (1S,8S,9S,10R)-3,6-dimethoxy-10-methyltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-9-ol
• CAS: 79996-55-7；80040-45-5；88586-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PBLXHRFSCYJJPB-HTQGBYLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己烯酮甲苯磺酰腙 在 sodium hydroxide 、 methyllithium lithium bromide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 syn-2-hydroxy-anti-3-methyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 9. The stereochemical course of electrophilic additions to aryl-substituted benzobicyclo[2.2.2]octadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a015

文献信息

• The13C NMR characterization of some 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalenes
  作者：William B. Smith

  DOI：10.1002/omr.1270211108

  日期：1983.11

  AbstractThe 2‐hydroxy and 2‐hydroxy‐3‐methyl isomers of 5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐1,4‐ethanonapthalene have been characterized by 13C NMR with the aid of lanthanide shift reagents. A definite interaction with a syn oxygen, presumably with the lone electron pairs, and the aromatic carbon 8a has been established. This n‐π γ‐effect is not found with a corresponding methyl group. Examples from the literature also evidence the reality of the γ‐effect, which provides a useful structure assignment tool.