<2(S),3(R),4Z>-2-amino-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-4-ocatadecene-1,3-diol | 123447-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <2(S),3(R),4Z>-2-amino-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-4-ocatadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2(S),3(R),4Z)-2-amino-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-4-ocatadecene-1,3-diol；(4S,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(Z)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 123447-03-0
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₃Si
• 分子量: 563.896
• InChiKey: RIRZJKKMLOHQSY-KKTMRHSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2(S),3(R),4Z>-2-amino-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-4-ocatadecene-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到<2(S),3(R),4Z>-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α,β-D-allofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 苯基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 <2(S),3(R),4Z>-2-amino-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-4-ocatadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——