3-[3-[N-(3-methoxybenzyl)-N-methylamino]propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1186473-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-[3-[N-(3-methoxybenzyl)-N-methylamino]propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[3-[N-(3-Methoxybenzyl)-N-methylamino]propyl]benzo-[d]oxazol-2(3H)-one；3-[3-[(3-methoxyphenyl)methyl-methylamino]propyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1186473-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: FRGDSLWOPJAZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[N-(3-methoxybenzyl)-N-methylamino]propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 草酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[3-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]propyl]-1,3-benzoxazol-2-one;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评价，和三维硅铝药效团模型用于σ 1受体配体基于上取代的苯并[的系列d ]唑-2（3 H ^） -酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了新型的苯并[ d ]恶唑-2（3 H）-one衍生物，并评价了其对σ受体的亲和力。上的31种化合物，对于σ的三维药效团模型的基础1受体结合位点是使用Catalyst 4.9软件包开发的。最好的3D药效团假说由一个正离子化，一个氢键受体，两个疏水性芳香族和一个疏水性特征组成，提供了一个相关系数为0.89的3D-QSAR模型。最好的假设还通过三种独立的方法进行了验证，即Catacrst的CatScramble功能中包括的Fisher随机检验，留一法检验以及其他检验集的活性预测。所取得的结果将允许研究人员使用此3D药效团模型用于第二代高亲和力的σ的设计和合成1点的配体，以及发现其他铅化合物对此类受体的。

  DOI：

  10.1021/jm900366z
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯丙基)-3H-苯并噁唑-2-酮 、 N-甲基-3-甲氧基苄胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[3-[N-(3-methoxybenzyl)-N-methylamino]propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评价，和三维硅铝药效团模型用于σ 1受体配体基于上取代的苯并[的系列d ]唑-2（3 H ^） -酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了新型的苯并[ d ]恶唑-2（3 H）-one衍生物，并评价了其对σ受体的亲和力。上的31种化合物，对于σ的三维药效团模型的基础1受体结合位点是使用Catalyst 4.9软件包开发的。最好的3D药效团假说由一个正离子化，一个氢键受体，两个疏水性芳香族和一个疏水性特征组成，提供了一个相关系数为0.89的3D-QSAR模型。最好的假设还通过三种独立的方法进行了验证，即Catacrst的CatScramble功能中包括的Fisher随机检验，留一法检验以及其他检验集的活性预测。所取得的结果将允许研究人员使用此3D药效团模型用于第二代高亲和力的σ的设计和合成1点的配体，以及发现其他铅化合物对此类受体的。

  DOI：

  10.1021/jm900366z

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Three-Dimensional in Silico Pharmacophore Model for σ₁ Receptor Ligands Based on a Series of Substituted Benzo[<i>d</i>]oxazol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Daniele Zampieri、Maria Grazia Mamolo、Erik Laurini、Chiara Florio、Caterina Zanette、Maurizio Fermeglia、Paola Posocco、Maria Silvia Paneni、Sabrina Pricl、Luciano Vio

  DOI：10.1021/jm900366z

  日期：2009.9.10

  Novel benzo[d]oxazol-2(3H)-one derivatives were designed and synthesized, and their affinities against σ receptors were evaluated. On the basis of 31 compounds, a three-dimensional pharmacophore model for the σ1 receptor binding site was developed using the Catalyst 4.9 software package. The best 3D pharmacophore hypothesis, consisting of one positive ionizable, one hydrogen bond acceptor, two hydrophobic

  设计并合成了新型的苯并[ d ]恶唑-2（3 H）-one衍生物，并评价了其对σ受体的亲和力。上的31种化合物，对于σ的三维药效团模型的基础1受体结合位点是使用Catalyst 4.9软件包开发的。最好的3D药效团假说由一个正离子化，一个氢键受体，两个疏水性芳香族和一个疏水性特征组成，提供了一个相关系数为0.89的3D-QSAR模型。最好的假设还通过三种独立的方法进行了验证，即Catacrst的CatScramble功能中包括的Fisher随机检验，留一法检验以及其他检验集的活性预测。所取得的结果将允许研究人员使用此3D药效团模型用于第二代高亲和力的σ的设计和合成1点的配体，以及发现其他铅化合物对此类受体的。