(E)-2-(3-methylstyryl)phenol | 1380755-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3-methylstyryl)phenol
• CAS: 1380755-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LSZKICMBESPMAK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methylstyryl)phenol 在 碘苯二乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(m-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  摘要 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610650
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxy)-2-(3-methylstyryl)benzene 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-2-(3-methylstyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子诱导邻羟基茋的环化和芳基迁移用于合成 3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  首次报道了一种有效合成 3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃 (ADB) 的简便且通用的方案。该反应的特点是邻羟基芪在乙醇中的环化和芳基迁移反应，该反应由碘鎓离子在环境条件下介导。一类 ADB 得到有效制备，产率良好至优异。机理研究表明，酸和醇促进芳基迁移，但碱性和非醇溶剂促进β消除。两个放大反应进一步证实了该策略的实用性，并在有效的合成精制中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00440

文献信息

• Rh-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers with organometallic reagents
  作者：Long Yin、Wanjiang Zhu、Yang Xu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3ob00579h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers, including 2,3-dihydrofuran and benzofuran, with organometallic reagents to give homoallylic alcohols and stilbenoids was reported. The suitable organometallic reagent for 2,3-dihydrofuran and benzofuran was found to be substrate-dependent, and a plausible mechanism involving different active organorhodium intermediates was proposed

  报告了铑催化的环状乙烯基醚（包括 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃）与有机金属试剂的开环偶联，得到高烯丙醇和茋类化合物。发现适合 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的有机金属试剂是底物依赖性的，并且针对这些偶联反应提出了涉及不同活性有机铑中间体的合理机制。
• Hypervalent Iodine Mediated Oxidative Cyclization of o-Hydroxystilbenes into Benzo- and Naphthofurans
  作者：Thomas Wirth、Fateh Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290588

  日期：2012.4

  A new and convenient metal-free cyclization of ortho-hydroxystilbenes into 2-arylbenzofurans and 2-arylnaphthofurans mediated by hypervalent iodine reagents is described. The cyclization products are isolated in good to excellent yields using stoichiometric (diacetoxyiodo)benzene in acetonitrile.