2-(5-bromothiophen-2-yl)-3-hydroxy-chromen-4-one | 1231211-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)-3-hydroxy-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(5-bromothien-2-yl)-3-hydroxy-chromen-4-one；2-(5-bromothiophen-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one；2-(5-bromothiophen-2-yl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1231211-15-6
• 化学式: C₁₃H₇BrO₃S
• 分子量: 323.167
• InChiKey: JDTCPOTWWXDHRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromothiophen-2-yl)-3-hydroxy-chromen-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual emissive analogue of deoxyuridine as a sensitive hydration-reporting probe for discriminating mismatched from matched DNA and DNA/DNA from DNA/RNA duplexes

  摘要：

  在此，我们报告了一种具有对水合作用极其敏感的定制双发光探针的DNA合成。

  DOI：

  10.1039/c5tc03427b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(5-bromothiophen-2-yl)-3-hydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structural Confirmation of a Series of 2-(Thiophen-2-yl)- 4H-chromen-3-yl-sulfonate Derivatives and Preliminary Investigation of Their Antioxidant and Anticancer Potentials

  摘要：

  一系列新颖的2-(噻吩-2-基)-4H-香豆素-3-基-磺酸酯衍生物（4a-4n）被合成并研究其体外自由基清除潜力以及对选定癌细胞系的细胞毒性效力。通过利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法评估了4H-香豆素衍生物（4a-4n）对三种人类癌细胞系（HepG2，A549，HeLa）的细胞毒性。因此，部分结果表明，与阳性对照物（4H-香豆素-4-酮和芹菜素）相比，某些化合物表现出更好的细胞毒性活性。其中，化合物4c-4g对三种人类癌细胞系表现出比阳性对照更好的训练（半数抑制浓度（IC50）= 3.87 ± 0.12至21.38 ± 0.52 μM）。此外，4H-香豆素衍生物（4a-4n）的提取物在抗氧化实验中对2,2-二苯基-1-苯基苦基肼（DPPH）和2,2'-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)（ABTS）表现出比阳性对照抗坏血酸更好的活性（IC50 = 12.72 ± 0.27，5.09 ± 0.21 μg mL-1）。因此，可以从生物测定结果中确认，整体结构设计以及适当的取代对于产生预期的生物效应至关重要。在这方面，还进行了光谱技术，如1H核磁共振（NMR）、13C NMR和高分辨质谱（HRMS）以确认最终结构。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210069

文献信息

• Facile Syntheses of 3-Hydroxyflavones
  作者：Simay Gunduz、Ahmet C. Goren、Turan Ozturk

  DOI：10.1021/ol300310e

  日期：2012.3.16

  Modification of the present synthetic methods led to the syntheses of 3-hydroxyflavones in a shorter reaction time, with simple purification and higher yields. Application of the method provided the syntheses of 3HFs having a hydroxyl group on the phenyl ring (ring B) in one step, which is an improvement compared to the four steps, long reaction time, and low yield using the current method available

  本合成方法的改进导致3-羟基黄酮的合成在较短的反应时间内，具有简单的纯化和较高的收率。该方法的应用提供了一步合成苯环（B环）上具有羟基的3HF的方法，与目前使用的现有方法相比，这四个步骤相比具有四个步骤的改进，反应时间长且产率低。
• Development of environmentally sensitive fluorescent and dual emissive deoxyuridine analogues
  作者：N. P. F. Barthes、J. Karpenko、D. Dziuba、M. Spadafora、J. Auffret、A. P. Demchenko、Y. Mély、R. Benhida、B. Y. Michel、A. Burger

  DOI：10.1039/c5ra02709h

  日期：——

  We designed and developed fluorescent deoxyuridine analogues with strong sensitivity to hydration for the major groove labelling of DNA.

  我们设计并开发了对水合敏感的荧光脱氧尿嘧啶类似物，用于DNA主沟标记。
• Rational Design of a Solvatochromic Fluorescent Uracil Analogue with a Dual-Band Ratiometric Response Based on 3-Hydroxychromone
  作者：Dmytro Dziuba、Iuliia A. Karpenko、Nicolas P. F. Barthes、Benoît Y. Michel、Andrey S. Klymchenko、Rachid Benhida、Alexander P. Demchenko、Yves Mély、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201303399

  日期：2014.2.10

  preservation but also the improvement of these properties. The absorption and fluorescence spectra are shifted to longer wavelengths together with an increase of brightness. Moreover, the two fluorescence bands are better resolved and provide ratiometric responses across a broader range of solvent polarities. To understand the photophysical properties of this new fluorophore, a series of model compounds were synthesized

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。
• Design and Development of a Two-Color Emissive FRET Pair Based on a Photostable Fluorescent Deoxyuridine Donor Presenting a Mega-Stokes Shift
  作者：Nicolas P. F. Barthes、Krishna Gavvala、Dominique Bonhomme、Anne Sophie Dabert-Gay、Delphine Debayle、Yves Mély、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01807

  日期：2016.11.18

  We report the synthesis and site-specific incorporation in oligodeoxynucleotides (ODNs) of an emissive deoxyuridine analog electronically conjugated on its C5-position with a 3-methoxychromone moiety acting as a fluorophore. When incorporated in ODNs, this fluorescent deoxyuridine analog exhibits remarkable photostability and good quantum yields. This deoxyuridine analog also displays a mega-Stokes shift, which allows for its use as an efficient donor for FRET-based studies when paired with the yellow emissive indocarbocyanine Cy3 acceptor.