N-benzyl-3-p-chlorobenzyl-2(1H)-quinoxalinone | 110841-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzyl-3-p-chlorobenzyl-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[(4-chlorophenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• CAS: 110841-89-9
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 360.843
• InChiKey: LRRLCBAQQJFIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 、 1-benzylquinoxalin-2(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以68%的产率得到N-benzyl-3-p-chlorobenzyl-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  通过连续流光氧化还原催化使胺衍生的 Katritzky 盐的 CN 键断裂，对喹喔啉-2(1H)-酮进行区域选择性 C-3-烷基化。

  摘要：

  在曙红-y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用 Katritzky 盐作为烷基化剂，证明了喹喔啉-2(1H)-酮的高效、无过渡金属、可见光驱动的连续流 C-3-烷基化和DIPEA作为室温下的碱。本方案是通过利用丰富且廉价的烷基胺（伯烷基胺和仲烷基胺）来完成的，并且将一些氨基酸原料转化为它们相应的氧化还原活性吡啶鎓盐，随后转化为烷基自由基。以中等到高产率合成了多种 C-3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮。此外，这种对环境无害的方案是在基于 PFA（全氟烷氧基烷烃）毛细管的微型反应器中在蓝色 LED 照射下进行的，与间歇系统（16 h）。

  DOI：

  10.1039/d2ra00753c

文献信息

• Subhashini, N. J. Prameela; Hanumanthu, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 32 - 35
  作者：Subhashini, N. J. Prameela、Hanumanthu, P.

  DOI：——

  日期：——
• SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA;HANUMANTHU, P., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 1, 32-35
  作者：SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA、HANUMANTHU, P.

  DOI：——

  日期：——