1-(4-chloro-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate | 71017-85-1

• 英文名称: 1-(4-chloro-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；1-(4-chlorobenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• CAS: 71017-85-1
• 化学式: BF₄*C₃₀H₂₃ClN
• 分子量: 519.777
• InChiKey: DOBFVBLMFCUWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 磷酸吡哆醛 、 L-threonine aldolase from Aeromonas tecta 、 三乙胺 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-alpha-Me-Phe(4-Cl)-OH
  参考文献：
  名称：

  协同光酶催化能够使用苏氨酸醛缩酶合成 A-叔氨基酸

  摘要：

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04661
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chloro-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716

文献信息

• Ni-Catalyzed deaminative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Ze-Fan Zhu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9cc05385a

  日期：——

  A regioselective cis-hydroalkylation of internal alkynes with readily prepared Katritzky pyridinium salts for the synthesis of tri-substituted alkenes is described. This reaction is the first example of a metal-catalyzed hydroalkylation of an alkyne via C–N bond activation of an amine. The reaction demonstrates broad scope and functional group tolerance, allowing access to desired products with high

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。
• Deaminative Borylation of Aliphatic Amines Enabled by Visible Light Excitation of an Electron Donor-Acceptor Complex
  作者：Frederik Sandfort、Felix Strieth-Kalthoff、Felix J. R. Klauck、Michael J. James、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804246

  日期：2018.11.22

  strategy for the borylation of aliphatic primary amines is described. Alkyl radicals derived from the single‐electron reduction of redox‐active pyridinium salts, which can be isolated or generated in situ, were borylated in a visible light‐mediated reaction with bis(catecholato)diboron. No catalyst or further additives were required. The key electron donor–acceptor complex was characterized in detail

  描述了用于脂族伯胺的硼化的脱氨基策略。氧化还原活性吡啶鎓盐的单电子还原衍生的烷基自由基，可以在与双（邻苯二酚）二硼的可见光介导的反应中被硼化，可以原位分离或原位生成。不需要催化剂或其他添加剂。通过实验和计算研究，对关键的电子供体-受体复合体进行了详细表征。天然产物和药物分子的后期功能化证明了这种温和方案的合成潜力。
• Visible-Light-Induced Deaminative Alkylation/Cyclization of Alkyl Amines with <i>N</i>-Methacryloyl-2-phenylbenzoimidazoles in Continuous-Flow Organo-Photocatalysis
  作者：Vankudoth Ramesh、Maram Gangadhar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Praveen Reddy Adiyala

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01555

  日期：2021.9.17

  reaction includes utilization of redox-active pyridinium salts from abundant and inexpensive primary amine feedstocks that were converted into alkyl radicals via C–N bond scission and subsequent alkylation/cyclization with N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazoles by the formation of two new C–C bonds. In addition, we implemented this protocol for a variety of amino acids, affording the products in moderate

  在此，我们提出了一种无金属可见光诱导的曙红-y 催化脱氨基策略，用于N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与烷基胺衍生的卡特里茨基盐的顺序烷基化/环化，这为构建提供了有效途径各种苯并[4,5]咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6(5 H )-one衍生物在温和反应条件下以中等至优异的产率合成。这种新颖的反应的关键使能特征包括从丰富且廉价的伯胺原料即分别通过C-N键断裂，并随后烷基化/环化转化为烷基基团的氧化还原活性吡啶鎓盐的利用率Ñ-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑通过形成两个新的 C-C 键。此外，我们对各种氨基酸实施了该协议，以中等产量提供产品。此外，通过在优化的反应条件下使用全氟烷氧基烷烃管式微反应器和蓝色发光二极管光源，在连续流动状态下进一步实施了新的、环境友好的批处理方案，从而实现了优异的产率和更短的反应时间（19 min) 与分批反应的长反应时间 (16 h)。该反应显示出优异的官能
• 一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111892489B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本申请公开了有机合成领域中的一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的式A脂肪胺为原料，在加热或室温条件下，与式B四氟硼酸吡喃盐反应，得到式C烷基吡啶盐；随后在光照条件下，选用商业易得的[Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6为催化剂，二氟烯醇硅醚D为二氟烷基化试剂，高收率地得到多种二氟烷基取代的烷烃和环烷烃及其衍生物。该方法操作简便、反应条件简单、温和、具有优异的官能团兼容性，适合较大规模的生产合成。通过该催化合成方法可获得具有潜在应用价值的含氟氨基酸，且所得的产物通过进一步的转化，可以很容易地获得各种结构新颖，在医药、农药和材料领域具有重要意义的含二氟烷基的化合物。
• Visible light promoted deaminative difluoroalkylation of aliphatic amines with difluoroenoxysilanes
  作者：Yang Huang、Jia Jia、Qi-Ping Huang、Liang Zhao、Pan Wang、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/d0cc05725h

  日期：——

  A visible light promoted deaminative strategy for the difluoroalkylation reaction utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines and difluoroenoxysilane as substrates has been developed. This protocol is characteriazed by its mild reaction conditions and broad substrate scope, which converted a diverse array of amine-containing molecules to the alkyl-CF2COPh products. Moreover, the resulting

  已经开发出利用吡啶鎓活化的脂族伯胺和二氟烯氧基硅烷作为底物的二氟烷基化反应的可见光促进的脱氨策略。该方案的特点是反应条件温和，底物范围广，将各种各样的含胺分子转化为烷基CF 2 COPh产物。而且，所得产物可以容易地转化成结构上新颖且令人感兴趣的含二氟部分的广泛阵列，因此提供了在药物化学和生命科学中应用的简便途径。