N-methyl-N-nitrosothiourea | 23493-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-nitrosothiourea
• 英文别名: N-nitroso-N-methylurea；1-Methyl-nitroso-2-thiourea；1-methyl-1-nitrosothiourea
• CAS: 23493-38-1
• 化学式: C₂H₅N₃OS
• mdl: MFCD19212664
• 分子量: 119.147
• InChiKey: IMXBKMORBAGAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-nitrosothiourea 、 (1S,5R)-4-Isopropylidene-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 氢氧化钾 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1R,2R,3S,4S,6R)-5-Isopropylidene-tricyclo[4.1.0.0^2,4]heptane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic cyclopropanecarboxylic acids and their esters based on catalytic cyclopropanation of 6,6-dimethylfulvene

  摘要：

  Reactions of 6,6-dimethylfulvene with methyl diazoacetate in the presence of Cu compounds is accompanied by methoxycarbonylmethylenation of the endocyclic double bonds to give the corresponding mono- and diadducts in total yields of up to 85% with marked predominance of anti-isomers. The subsequent cyclopropanation of monoadducts with diazomethane in the presence of Pd compounds also involves the endocyclic double bond and gives esters of tricyclo[4.1.0.0(2,4)]heptanecarboxylic acid in high yields.

  DOI：

  10.1007/bf02495405