(R)-ethyl 5-(1-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate | 1445856-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (R)-ethyl 5-(1-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[N-[(R)-tert-butylsulfinyl]-C-methylcarbonimidoyl]-3-chloropyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1445856-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O₃S
• 分子量: 369.872
• InChiKey: FUPJUTPZKJKEAI-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 5-(1-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65.03%的产率得到(R)-N-((1S)-1-(3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4-DIAMINE-PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE

  摘要：

  具有以下公式I的化合物，其中A、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、X1、X2、X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增生性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013092940A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetyl-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 氮气 、 crude residue 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 SiO2 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以to afford 1.17 g (29.88%) of (R)-tert-butyl 5-(1-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate and 2.06 g (56.59%) of (R)-ethyl 5-(1-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate的产率得到(R)-tert-butyl 5-(1-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Serine/threonine kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  US08815877B2

文献信息

• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130178486A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Compounds having the formula I wherein A, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R a , R b , X 1 , X 2 , X 3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。
• [EN] 2, 4-DIAMINE-PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013092940A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds having the formula I wherein A, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, Rb, X1, X2, X3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下公式I的化合物，其中A、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、X1、X2、X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增生性疾病的组合物和方法。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08815877B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Compounds having the formula I wherein A, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, Rb, X1, X2, X3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。